ETHYL ESTER 6-BROMINE-5-HYDROXY-4-DIMETHYL-AMINOMETHYL-1-METHYL-2-PHENYLTHIOMETHYL INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID HYDROCHLORIDE MONOHYDRATE, METHOD OF OBTAINING IT AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION OF ANTIVIRAL, INTERFERON INDUCING AND IMMUNOMODULATING ACTION BASED ON IT

A new substance is disclosed: ethyl ester-6-bromine-5-hydroxy-4-dimethylaminomethyl-1-methyl-2-phenylthiom ethyl indole-3-carboxylic acid hydrochloride monohydrate has formula (I). A method of obtaining said substance consists in treating the ethyl ester 5-acetoxy-1,2-dimethyl indole-3-carboxylic ac...

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Hauptverfasser: NIKOLAEVA, IRINA SERGEEVNA, ZOTOVA, SVETLANA ALEXEEVNA, BRYANTSEVA, ELENA ALEXEEVNA, PETERS, VALENTINA VASILIEVNA, SHVETSOVA, EVGENIA GEORGIEVNA, SAKHASCHIK, ZINAIDA MIKHAILOVNA, SVIRINA, EVGENIA ALEXANDROVNA, KUBAR, OLGA IOSIFOVNA, BOGDANOVA, NADEZHDA SERGEEVNA, ZLYDNIKOV, DMITRY MIKHAILOVICH, KUTCHAK, SVETLANA NIKOLAEVNA, TROFIMOV, FEDOR ALEXANDROVICH, KONOPLYANNIKOV, ANATOLY GEORGIEVICH, PADEISKAYA, ELENA NIKOLAEVNA, FOMINA, ALLA NIKOLAEVNA, TSYSHKOVA, NINA GAVRILOVNA
Format: Patent
Sprache:eng ; rus
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Beschreibung
Zusammenfassung:A new substance is disclosed: ethyl ester-6-bromine-5-hydroxy-4-dimethylaminomethyl-1-methyl-2-phenylthiom ethyl indole-3-carboxylic acid hydrochloride monohydrate has formula (I). A method of obtaining said substance consists in treating the ethyl ester 5-acetoxy-1,2-dimethyl indole-3-carboxylic acid with a bromating agent in the medium of an inert organic solvent at boiling temperature, subjecting the obtained ethyl ester 5-acetoxy-6-bromine-2-bromo-methyl-1-methyl indole-3-carboxylic acid to interaction with thiophenol in the presence of a hydroxide of an alkaline metal or its alcoholate in the medium of an organic solvent, subjecting the obtained ethyl ester 6-bromine-5-hydroxy-1-methyl-2-phenylthiomethyl indole-3-carboxylic acid to interaction with an aminomethylating agent in the medium of an organic solvent at a temperature from 65 DEG C to the boiling point of the reaction mixture. Then the desired product is extracted from the obtained base, the ethyl ester 6-bromine-5-hydroxy-4-dimethylaminomethyl-1-methyl-2-phenylthiomethyl indole-3-carboxylic acid. The claimed substance is an active agent in a pharmaceutical preparation of antiviral, interferon inducing and immunomodulating action. L'invention concerne une nouvelle substance: monohydrate d'hydrochlorure d'acide éthyle ester-6-brome-5-hydroxy-4-diméthylaminométhyle indole-3-carboxylique, ayant la formule (I). Un procédé d'obtention de ladite substance consiste à traiter l'acide éthyle ester-5-acétoxy-1,2-diméthyle indole-3-carboxylique avec un agent de bromation dans le milieu d'un solvant organique inerte à température d'ébullition, à soumettre l'acide éthyle ester 5-acétoxy-6-brome-2-bromo-méthyl-1-méthyle indole-3-carboxylique à une interaction avec du thiophénole en présence d'un hydroxy d'un métal alcalin ou de son alcoolate dans le milieu d'un solvant organique, à soumettre l'acide éthyle ester 6-brome-5-hydroxy-1-méthyle-2-phénylthiométhyle indole-3-carboxylique obtenu à une interaction avec un agent d'aminométhylation dans le milieu d'un solvant organique à une température d'au moins 65°C jusqu'au point d'ébullition du mélange de réaction. On extrait ensuite le produit désiré de la base obtenue, l'acide éthyle ester 6-brome-5-hydroxy-4-diméthylaminométhyle-1-méthyle-2-phénylthiométhyle indole-3-carboxylique. La substance de l'invention constitue un agent actif dans une préparation pharmaceutique présentant une activité antivirale, de stimulation d'interféron et d'immunomodulation.