ETHYL ESTER 6-BROMINE-5-HYDROXY-4-DIMETHYL-AMINOMETHYL-1-METHYL-2-PHENYLTHIOMETHYL INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID HYDROCHLORIDE MONOHYDRATE, METHOD OF OBTAINING IT AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION OF ANTIVIRAL, INTERFERON INDUCING AND IMMUNOMODULATING ACTION BASED ON IT
A new substance is disclosed: ethyl ester-6-bromine-5-hydroxy-4-dimethylaminomethyl-1-methyl-2-phenylthiom ethyl indole-3-carboxylic acid hydrochloride monohydrate has formula (I). A method of obtaining said substance consists in treating the ethyl ester 5-acetoxy-1,2-dimethyl indole-3-carboxylic ac...
Gespeichert in:
Hauptverfasser: | , , , , , , , , , , , , , , , |
---|---|
Format: | Patent |
Sprache: | eng ; rus |
Schlagworte: | |
Online-Zugang: | Volltext bestellen |
Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
Zusammenfassung: | A new substance is disclosed: ethyl ester-6-bromine-5-hydroxy-4-dimethylaminomethyl-1-methyl-2-phenylthiom ethyl indole-3-carboxylic acid hydrochloride monohydrate has formula (I). A method of obtaining said substance consists in treating the ethyl ester 5-acetoxy-1,2-dimethyl indole-3-carboxylic acid with a bromating agent in the medium of an inert organic solvent at boiling temperature, subjecting the obtained ethyl ester 5-acetoxy-6-bromine-2-bromo-methyl-1-methyl indole-3-carboxylic acid to interaction with thiophenol in the presence of a hydroxide of an alkaline metal or its alcoholate in the medium of an organic solvent, subjecting the obtained ethyl ester 6-bromine-5-hydroxy-1-methyl-2-phenylthiomethyl indole-3-carboxylic acid to interaction with an aminomethylating agent in the medium of an organic solvent at a temperature from 65 DEG C to the boiling point of the reaction mixture. Then the desired product is extracted from the obtained base, the ethyl ester 6-bromine-5-hydroxy-4-dimethylaminomethyl-1-methyl-2-phenylthiomethyl indole-3-carboxylic acid. The claimed substance is an active agent in a pharmaceutical preparation of antiviral, interferon inducing and immunomodulating action.
L'invention concerne une nouvelle substance: monohydrate d'hydrochlorure d'acide éthyle ester-6-brome-5-hydroxy-4-diméthylaminométhyle indole-3-carboxylique, ayant la formule (I). Un procédé d'obtention de ladite substance consiste à traiter l'acide éthyle ester-5-acétoxy-1,2-diméthyle indole-3-carboxylique avec un agent de bromation dans le milieu d'un solvant organique inerte à température d'ébullition, à soumettre l'acide éthyle ester 5-acétoxy-6-brome-2-bromo-méthyl-1-méthyle indole-3-carboxylique à une interaction avec du thiophénole en présence d'un hydroxy d'un métal alcalin ou de son alcoolate dans le milieu d'un solvant organique, à soumettre l'acide éthyle ester 6-brome-5-hydroxy-1-méthyle-2-phénylthiométhyle indole-3-carboxylique obtenu à une interaction avec un agent d'aminométhylation dans le milieu d'un solvant organique à une température d'au moins 65°C jusqu'au point d'ébullition du mélange de réaction. On extrait ensuite le produit désiré de la base obtenue, l'acide éthyle ester 6-brome-5-hydroxy-4-diméthylaminométhyle-1-méthyle-2-phénylthiométhyle indole-3-carboxylique. La substance de l'invention constitue un agent actif dans une préparation pharmaceutique présentant une activité antivirale, de stimulation d'interféron et d'immunomodulation. |
---|