PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYPERMETHRINE ISOMERS

The invention relates to a process for the preparation of such isomer mixtures of cypermethrine of formula (I), wherein carbon atoms indicated by 1,3 and $g(a) stand for a chiral carbon atom and the wavy line indicates cis or trans configuration related to the cyclopropane ring - which contains out...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: GAJARY, ANTAL, SOMFAI, EVA, HIDASI, CYOERGY, SZEKELY, ISTVAN, TARY, MARIA, HEGEDUES, AGNES, BOTAR, SANDOR, HAJIMICHAEL, JANIS, ZOLTAN, SANDOR, LAK, ISTVAN, BERTOK, BELA, NAGY, LAJOS, RAPI, ANDRAS
Format: Patent
Sprache:eng
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Beschreibung
Zusammenfassung:The invention relates to a process for the preparation of such isomer mixtures of cypermethrine of formula (I), wherein carbon atoms indicated by 1,3 and $g(a) stand for a chiral carbon atom and the wavy line indicates cis or trans configuration related to the cyclopropane ring - which contains out of the theoretically possible 8-isomers of cypermethrine at least 95 % of 1RtransS and 1StransR (Ib) isomer pair or only a mixture of 1RcisS and 1ScisR (Ia) and the isomer pair (Ib) of the ratio (Ia):(Ib) = 55:45 - 25:75 by asymmetric transformation of second order performed in the presence of an amine base and solvent from a starting cypermethrine isomer mixture which contains next to the isomer pair (Ib) cis and other trans isomers or the isomer pair Ia + Ib at an undesired ratio. Le procédé décrit sert à préparer des mélanges isomères de cyperméthrine représentés par la formule (I), où les atomes de carbone indiqués par 1,3 et alpha représentent un atome de carbone chiral et la ligne ondulée indique une configuration cis ou trans se rapportant à la chaîne fermée de cyclopropane, qui contient en dehors des huit isomères théoriquement possibles de cyperméthrine au moins 95 % d'une paire d'isomères 1RtransS et 1StransR (Ib) ou uniquement un mélange de 1RcisS et 1ScisR (Ia) et de la paire d'isomères (Ib) selon un rapport (Ia):(Ib) compris entre 55:45 et 25:75, par transformation asymétrique de second ordre effectuée en présence d'une base amine et d'un solvant à partir d'un mélange isomère de cyperméthrine de départ, lequel contient à côté de la paire d'isomères (Ib) des isomères cis et d'autres isomères trans ou la paire d'isomères Ia + Ib selon un rapport non désiré.