BIO-RENEWABLE SURFACTANTS BASED ON FRUCTOSE AND FATTY ACID ESTERS

The invention relates to the fields of surfactants and green chemistry, more in particular to means and methods for the synthesis of novel surfactants based on readily available and biorenewable building blocks. Provided is a method for the synthesis of a carbohydrate surfactant molecule, comprising the steps of: (i) reacting a fructose-containing saccharide with 3-hydroxy propionitrile under acid conditions to obtain the cyano-intermediate compound cyanoethyl β-fructopyranoside; (ii) hydrogenating the cyano-intermediate compound in the presence of a catalyst to obtain an amine-intermediate compound; and (iii) amidating said amine moiety by contacting the amine-intermediate compound with at least one alkyl ester or glycerol ester of a saturated or unsaturated, optionally substituted, aliphatic C4-C22 carboxylic acid in the presence of a base to obtain a fructose-based surfactant molecule. L'invention se rapporte aux domaines des tensioactifs et de la chimie verte, et concerne plus particulièrement des moyens et des procédés de synthèse de nouveaux tensioactifs à base de blocs de construction facilement disponibles et biorenouvelables. L'invention concerne un procédé de synthèse d'une molécule tensioactive glucidique, comprenant les étapes consistant à : (i) faire réagir un saccharide contenant du fructose avec du 3-hydroxy propionitrile dans des conditions acides pour obtenir le composé cyano-intermédiaire cyanoéthyle β-fructopyranoside ; (ii) réaliser une hydrogénation du composé cyano-intermédiaire en présence d'un catalyseur pour obtenir un composé intermédiaire amine ; et (iii) réaliser une amidation de ladite fraction amine par mise en contact du composé intermédiaire amine avec au moins un ester alkylique ou ester de glycérol d'un acide carboxylique aliphatique en C4-C22 saturé ou insaturé en présence d'une base pour obtenir une molécule tensioactive à base de fructose.