PROCESS FOR PREPARATION OF (2S, 3AS,7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID

The present invention relates to a process for preparation of compound of formula (A). The process for stereo-specific synthesis of (2S,3aS,7aS)-Octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid of formula (A) includes hydrogenation of compound of formula (I) in the aqueous medium in presence of a metal catalys...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: DESAI, Parimal Hasmukhlal, PATRAVALE, Bharatkumar Surendra, KULKARNI, Mahesh Ramrao, SALVI, Narendra Jagannath
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:The present invention relates to a process for preparation of compound of formula (A). The process for stereo-specific synthesis of (2S,3aS,7aS)-Octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid of formula (A) includes hydrogenation of compound of formula (I) in the aqueous medium in presence of a metal catalyst and an alkali to form compound of formula (A). Further, the present invention also includes the process of synthesis of compound of formula (I) by resolving indoline-2-carboxylic acid of formula (II). The process of the present invention provides higher chiral purity and higher yield of compound of formula (A) without substantial amounts of undesired by-products. The process of the present invention is cost effective due to recyclability and reuse of catalyst and resolving agent (R)-(+)-α-methylbenzylamine with higher efficiency. La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (A). Le procédé de synthèse stéréospécifique d'acide (2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylique de formule (A) comprend l'hydrogénation du composé de formule (I) dans le milieu aqueux en présence d'un catalyseur métallique et d'un alcali pour former un composé de formule (A). En outre, la présente invention concerne également un procédé de synthèse du composé de formule (I) par résolution de l'acide indoline-2-carboxylique de formule (II). Le procédé selon la présente invention permet d'obtenir une pureté chirale plus élevée et un plus haut rendement du composé de formule (A) sans quantités substantielles de sous-produits indésirables. Le procédé selon la présente invention est rentable en raison de l'aptitude au recyclage et à la réutilisation du catalyseur et de l'agent de résolution (R)-(+)-α-méthylbenzylamine avec une efficacité supérieure.