THIOL-FUNCTIONALIZED CELLULOSE NANOCRYSTALS FOR APPLICATIONS IN RUBBER

This invention relates to improved cellulose nanocrystal fillers for rubber compositions and more specifically with the grafting of disulfide and thioesters onto cellulose nanocrystals for improved performance as a filler in rubber compositions. At least one embodiment describes a method to graft thiols or disulfides on CNC surfaces via esterification exemplified by 3-mercapto-propionic acid (MPA), 3-(acetylthio)propionic acid (APA), or dithiodipronanoic acid (DTDPA). The reaction may be carried out on CNCs highly dispersed in a suitable solvent and improved reaction conditions to achieve a favorable degree of substitution, DS. The embodiment further discloses how surface thiol groups can then be protected, in a second step, as thioesters or asymmetric disulfides to tune the hydrophobicity of CNCs to improve compatibility with styrene-butadiene, SBR, or natural rubbers. La présente invention concerne des charges de nanocristaux de cellulose améliorées pour des compositions de caoutchouc et plus spécifiquement le greffage de disulfure et de thioesters sur des nanocristaux de cellulose pour une performance améliorée en tant que charge dans des compositions de caoutchouc. Au moins un mode de réalisation décrit un procédé pour greffer des thiols ou des disulfures sur des surfaces CNC par estérification exemplifiée par l'acide 3-mercapto-propionique (MPA), l'acide 3-(acétylthio)propionique (APA), ou l'acide dithiodipronanoïque (DTDPA). La réaction peut être effectuée sur des CNCs hautement dispersés dans un solvant approprié et des conditions de réaction améliorées pour obtenir un degré favorable de substitution, DS. Le mode de réalisation divulgue en outre comment des groupes thiol de surface peuvent ensuite être protégés, dans une seconde étape, en tant que thioesters ou disulfures asymétriques pour accorder l'hydrophobicité de CNCs pour améliorer la compatibilité avec le styrène-butadiène, le SBR ou des caoutchoucs naturels.