A SYNTHETIC PATHWAY TO ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,15A,16A,17B-TETROL

A method of preparing a compound of Formula (VI) is provided wherein: R1, R2 and R3 are independently selected from H, halogen or methyl; and, Pr2 is -Q2, -C(O)Q2 or -Si(Q2)3 wherein each Q2 is independently selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 heteroalkyl, C3-C8 heterocycloalkyl, C6-C10 aryl, C7-C18 alkylaryl or C7-C18 aralkyl; and, said method comprising the steps of: a) reacting a compound of Formula (I) with a compound of Formula (II) to form a product of Formula (III), wherein: Z is OR4 or SR5; R4 is C1-C4 alkyl or C6-C10 aryl; R5 is C1-C4 alkyl or C6-C10 aryl; T1 is C1-C6 alkyl or a 5- or 6-membered aromatic ring having 0, 1 or 2 heteroatoms, said aromatic ring being substituted with n substituents X; each X is independently selected from halogen, cyano, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or C(O)R6; R6 is C1-C4 alkyl; and, n is 0, 1 or 2; b) reacting said compound of Formula (III) with compound Pr2-A to yield a compound of Formula (IV) wherein A is halogen or -OSO2CF; c) desulfiny lation of the compound of Formula (IV) to form a compound of Formula (V), under heating in the presence of a non-polar aprotic solvent and at least one of a base and a tri(C1-C2)alkylphosphite; d) subjecting the compound of Formula (V) to a reduction to form said compound of Formula (VI), wherein said reduction comprises treating said compound of Formula (V) in the presence of a solvent with a hydride donor selected from borohydrides and aluminium hydride compounds. L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (VI) dans laquelle : R1, R2 et R3 sont indépendamment choisis parmi H, un halogène ou un méthyle ; et, Pr2 est -Q2, -C(O)Q2 ou -Si(Q2)3, chaque Q2 étant indépendamment choisi parmi un alkyle en C1-C6, un hétéroalkyle en C1-C6, un hétérocycloalkyle en C3-C8, un aryle en C6-C10, un alkylaryle en C7-C18 ou un aralkyle en C7-C18 ; ledit procédé comprenant les étapes consistant à : a) faire réagir un composé de formule (I) avec un composé de formule (II) pour former un produit de formule (III), dans laquelle : Z représente OR4 ou SR5 ; R4 représente un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe aryle en C6-C10 ; R5 représente un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe aryle en C6-C10 ; T1 représente un groupe alkyle en C1-C6 ou un cycle aromatique à 5 ou 6 chaînons ayant de 0, 1 ou 2 hétéroatomes, ledit cycle aromatique étant substitué par n substituants X ; chaque X est indépendamment choisi parmi un halogène, un cyano, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe alcoxy en C1-