AMPHIPHILIC OLIGOMERS AND SELF-ASSEMBLING HYDROGELS FORMED THEREFROM

Amphiphilic oligomers are provided that yield self-assembled, phase-separated hydrogels suitable for sustained release drug delivery. The oligomers are of formula (D-C-A-C)n-B or (D-C-B-C)n-A, where A represents a hydrophilic segment such as polyethylene glycol, B is a degradable hydrophobic segment such as polycaprolactone, C is a linking group comprising a urethane or urea linkage, D is a terminal catechol adhesive group capable of cross- linking, and n is 2 or 3. The oligomers are prepared by (i) reacting either one of a hydrophilic polyol or a hydrophobic polyol with a diisocyanate compound; (ii) reacting the product of step (i) with the other of the hydrophilic polyol and hydrophobic polyol; and (iii) reacting the product of step (ii) with a catechol derivative to form the terminal adhesive groups. La présente invention concerne des oligomères amphiphiles qui produisent des hydrogels à séparation de phase autoassemblés adaptés pour l'administration de médicament à libération prolongée. Les oligomères sont de formule (D-C-A-C)n-B ou (D-C-B-C)n-a, où A représente un segment hydrophile tel que le polyéthylène glycol, B est un segment hydrophobe dégradable tel que la polycaprolactone, C est un groupe de liaison comprenant une liaison uréthane ou urée, D est un groupe adhésif catéchol terminal capable de réticulation, et n est 2 ou 3. Les oligomères sont préparés par (i) réaction de l'un parmi un polyol hydrophile ou un polyol hydrophobe avec un composé diisocyanate ; (ii) réaction du produit de l'étape (i) avec l'autre parmi le polyol hydrophile et le polyol hydrophobe ; et (iii) réaction du produit de l'étape (ii) avec un dérivé de catéchol pour former les groupes adhésifs terminaux.