METHODS OF SYNTHESIZING LIPSTATIN DERIVATIVES

Provided according to embodiments of the invention are methods of forming a lipstatin derivative, (S)-1-((2S,3S)-3-ethyl-4-oxooxetan-2-yl) tridecan-2-yl formyl-L-alaninate. Such methods include one or more reaction steps that include the Mitsunobu coupling of N-formyl L-alanine in the presence of di-t-butyl azodicarboxylate (DBAD) and triphenylphosphine. Compounds formed by a method of the invention, compositions that include a compound formed by a method of the invention, and methods of inhibiting lipase activity and/or treating pancreatitis using a compound formed by a method of the invention are also provided. Selon des modes de réalisation, l'invention concerne des procédés de formation d'un dérivé de lipstatine, le formyl-L-alaninate de (S)-1-((2S,3S)-3-éthyl-4-oxooxétan-2-yl) tridécan-2-yle. Ces procédés comprennent une ou plusieurs étapes de réaction qui comprennent la réaction de Mitsunobu de N-formyl L-alanine en présence d'azodicarboxylate de di-t-butyle (DBAD) et de triphénylphosphine. L'invention concerne également des composés formés par un procédé de l'invention, des compositions qui comprennent un composé formé par un procédé de l'invention et des procédés d'inhibition de l'activité de lipase et/ou de traitement de la pancréatite à l'aide d'un composé formé par un procédé de l'invention.