DERIVATIVES OF IMIDAZO[4,5-d]PYRIDAZINE, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION

The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 represents H, (C1-C6)alkyl-; hydroxy-(C1-C6)alkyl-; NH2-(C1-C6)alkyl-; NH-(C1-C6)alkyl-(C1-C6)alkyl-; N((C1-C6)alkyl)2-(C1-C6)alkyl-; (C2-C6)alkenyl-; (C2-C6)alkynyl-; phenyl(C1-C6)alkyl-; (C3-C10)cycloalkyl(C1-C6)alkyl-; (C3-C10)membered heterocycloalkyl(C1-C6)alkyl-; (C5-C10)membered heteroaryl(C1-C6)alkyl-; (C3-C10)membered heterocycloalkyl- NH-(C1-C16)alkyl-; and (C3-C10)membered heterocycloalkyl-N(C(O)-(C1-C6)alkyl)-(C1-C16)alkyl-; R2 represents a halogen atom, a (C1-C6)alkyl- group or other well defined groups; and R3 represents a deuterium atom; H, (C1-C6)alkyl-; (C2-C6)alkenyl-; (C2-C6)alkynyl-; (C1-C6)alkylthio-; -OR6; -NR7R8; (C3-C10)membered heterocycloalkyl-; (C5-C10)membered heteroaryl-; -(C6-C10)membered aryl; and (C3-C10)cycloalkyl-. The present invention further relates to intermediates of these compounds, processes for their preparation, a medicament and a pharmaceutical composition comprising them, and their therapeutic uses, in particular as TLR7 and /or TLR8 agonists, as well as their use in a vaccine. La présente invention concerne un composé de formule (I) dans laquelle R1 représente H, alkyle (C1-C6); hydroxy-alkyle (C1-C6; NH-alkyle 2-(C1-C6); NH-alkyle (C1-C6)- (C1-C6); N alkyleC1-C6) alkyle2-(C1-C6); alcényle(C2-C6); alcynyle(C2-C6); phényle-alkyle (C1-C6); cycloalkyle(C3-C10) alkyle(C1-C6); hétérocycloalkyle (C3-C10) à 10 chaînons alkyle (C1-C6); hétéroaryle à (C5-C10) à 10 chaînons cycloalkyle(C1-C6); heterocycloalkyle(C3-C10) à 10 chaînons; alkyle NH-(C1-C16)alkyl; et hétérocycloalkyle(C3-C10)à 10 chaînons-alkyle N(C(O)-(C1-C6-)alkyle(C1-C16); R2 représente un atome d'halogène , un groupe alyle (C1-C6) ou d'autres groupes bien définis; et R3 représente un atome de deutérium; H, alkyle (C1-C6); alcényle (C2-C6); alcynyle (C2-C6); alkylthio (C1-C6); -OR6; -NR7R8; hétérocycloalkyl(C3 à 10 chaînons-C10); hétéroayle (C5-C10) à 10 chaînons; aryle (C6-C10) à 10 chaînons; et cycloalkyle (C3-C10). La présente invention concerne en outre des intermédiaires de ces composés, des procédés pour leur préparation, un médicament et une composition pharmaceutique les comprenant, et leurs utilisations thérapeutiques, en particulier en tant qu'agonistes de TLR7 et/ou TLR8, ainsi que leur utilisation dans un vaccin.