5-(1H-INDOL-3-YL)-OXAZOLE, -OXADIAZOLE AND -FURAN DERIVATIVES AS ENHANCERS OF SPERM MOTILITY
The invention relates to the use of compounds of formula (I), stereoisomers, and physioiogicaily tolerable salts thereof, to enhance the motility of sperm obtained from a non-human mammal: vvherein in formula I: X is -NR'- (in which R' is H or C1-3 alkyl, e,g, -CH3), -O-, -S- or -CH2-; Y i...
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| Format: | Patent |
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| creator | SKÅLHEGG, Bjørn Steen HERENG, Tuva Holt ROSENDAL, Ken Roger GJEMS, Espen Marcelius HAUGE, Håvard Hildeng LUNDVALL, Steffi |
| description | The invention relates to the use of compounds of formula (I), stereoisomers, and physioiogicaily tolerable salts thereof, to enhance the motility of sperm obtained from a non-human mammal: vvherein in formula I: X is -NR'- (in which R' is H or C1-3 alkyl, e,g, -CH3), -O-, -S- or -CH2-; Y is -S-, -O-, -NR"- (in which R" is H or C1-3 alkyl, e.g. -CH3), or -CH2-; Z1 and Z2 are independently selected from N and CH; R1 to R3 are independently selected from hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkyl, -OH, -CN, -NO2 and -NR12R13; R4 is hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkyl, or -OH; R5 is hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, or C1-6 haloalkyl; R6 and R7 are independently selected from hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkyl, -OH, -CN, -NO2 and -NR12R13; R8 is hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkyl, -CN, -NO2 or -NR12R13; R9 is hydrogen or C1-4 alkyl; R10 and R11 are independently selected from hydrogen and C1-3 alkyl; or R10 and R11, together with the intervening -O- and ring atoms, are joined to form a dioxolane ring; and R12 and R13 are independently selected from H and C1-3 alkyl. The compounds find particular use in animal husbandry to increase the rate of fertilization in artificial insemination of livestock, especially pigs. They can also be used to prepare, pre-treat or store semen for use in artificial insemination procedures.
L'invention concerne l'utilisation de composés de formule (I), de stéréoisomères et de sels physiologiquement tolérables de ceux-ci, pour améliorer la motilité du sperme obtenu à partir d'un mammifère non humain : où dans la formule I : X représente -NR'- (dans laquelle R' représente H ou alkyle en C1-3, par exemple -CH3), -O-, -S- ou -CH2- ; Y représente -S-, -O-, -NR"- (dans laquelle R" est H ou un alkyle en C1-3, par exemple -CH3), ou-CH2- ; Z1 et Z2 sont indépendamment choisis parmi N et CH ; R1 à R3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -OH, -CN, -NO2 et -NR12R13 ; R4 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, ou -OH ; R5 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, ou halogénoalkyle en C1-6 ; R6 et R7 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -CN, -NO2 et -NR12R13 ; R8 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalky |
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L'invention concerne l'utilisation de composés de formule (I), de stéréoisomères et de sels physiologiquement tolérables de ceux-ci, pour améliorer la motilité du sperme obtenu à partir d'un mammifère non humain : où dans la formule I : X représente -NR'- (dans laquelle R' représente H ou alkyle en C1-3, par exemple -CH3), -O-, -S- ou -CH2- ; Y représente -S-, -O-, -NR"- (dans laquelle R" est H ou un alkyle en C1-3, par exemple -CH3), ou-CH2- ; Z1 et Z2 sont indépendamment choisis parmi N et CH ; R1 à R3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -OH, -CN, -NO2 et -NR12R13 ; R4 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, ou -OH ; R5 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, ou halogénoalkyle en C1-6 ; R6 et R7 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -CN, -NO2 et -NR12R13 ; R8 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -CN, -NO2 ou -NR12R13 ; R9 représente hydrogène ou alkyle en C1-4 ; R10 et R11 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en C1-3 ; ou R10 et R11 conjointement avec les atomes de -O- et cycliques intermédiaires sont assemblés pour former un cycle dioxolane ; et R12 et R13 sont indépendamment choisis parmi H et alkyle en C1-3. Les composés trouvent une utilisation particulière dans l'élevage d'animaux pour augmenter le taux de fécondation dans l'insémination artificielle du bétail, en particulier des porcs. Ils peuvent également être utilisés pour préparer, prétraiter ou stocker du sperme pour une utilisation dans des procédures d'insémination artificielle.</description><language>eng ; fre</language><subject>AGRICULTURE ; ANIMAL HUSBANDRY ; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES ; CARE OF BIRDS, FISHES, INSECTS ; CHEMISTRY ; FISHING ; FORESTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; HUMAN NECESSITIES ; HUNTING ; HYGIENE ; MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE ; METALLURGY ; NEW BREEDS OF ANIMALS ; ORGANIC CHEMISTRY ; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS ; PLANT GROWTH REGULATORS ; PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL, OR TOILET PURPOSES ; PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTSTHEREOF ; REARING OR BREEDING ANIMALS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR ; TRAPPING ; VETERINARY INSTRUMENTS, IMPLEMENTS, TOOLS, OR METHODS</subject><creationdate>2021</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20211104&DB=EPODOC&CC=WO&NR=2021220012A1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,780,885,25564,76547</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20211104&DB=EPODOC&CC=WO&NR=2021220012A1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>SKÅLHEGG, Bjørn Steen</creatorcontrib><creatorcontrib>HERENG, Tuva Holt</creatorcontrib><creatorcontrib>ROSENDAL, Ken Roger</creatorcontrib><creatorcontrib>GJEMS, Espen Marcelius</creatorcontrib><creatorcontrib>HAUGE, Håvard Hildeng</creatorcontrib><creatorcontrib>LUNDVALL, Steffi</creatorcontrib><title>5-(1H-INDOL-3-YL)-OXAZOLE, -OXADIAZOLE AND -FURAN DERIVATIVES AS ENHANCERS OF SPERM MOTILITY</title><description>The invention relates to the use of compounds of formula (I), stereoisomers, and physioiogicaily tolerable salts thereof, to enhance the motility of sperm obtained from a non-human mammal: vvherein in formula I: X is -NR'- (in which R' is H or C1-3 alkyl, e,g, -CH3), -O-, -S- or -CH2-; Y is -S-, -O-, -NR"- (in which R" is H or C1-3 alkyl, e.g. -CH3), or -CH2-; Z1 and Z2 are independently selected from N and CH; R1 to R3 are independently selected from hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkyl, -OH, -CN, -NO2 and -NR12R13; R4 is hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkyl, or -OH; R5 is hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, or C1-6 haloalkyl; R6 and R7 are independently selected from hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkyl, -OH, -CN, -NO2 and -NR12R13; R8 is hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 haloalkyl, -CN, -NO2 or -NR12R13; R9 is hydrogen or C1-4 alkyl; R10 and R11 are independently selected from hydrogen and C1-3 alkyl; or R10 and R11, together with the intervening -O- and ring atoms, are joined to form a dioxolane ring; and R12 and R13 are independently selected from H and C1-3 alkyl. The compounds find particular use in animal husbandry to increase the rate of fertilization in artificial insemination of livestock, especially pigs. They can also be used to prepare, pre-treat or store semen for use in artificial insemination procedures.
L'invention concerne l'utilisation de composés de formule (I), de stéréoisomères et de sels physiologiquement tolérables de ceux-ci, pour améliorer la motilité du sperme obtenu à partir d'un mammifère non humain : où dans la formule I : X représente -NR'- (dans laquelle R' représente H ou alkyle en C1-3, par exemple -CH3), -O-, -S- ou -CH2- ; Y représente -S-, -O-, -NR"- (dans laquelle R" est H ou un alkyle en C1-3, par exemple -CH3), ou-CH2- ; Z1 et Z2 sont indépendamment choisis parmi N et CH ; R1 à R3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -OH, -CN, -NO2 et -NR12R13 ; R4 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, ou -OH ; R5 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, ou halogénoalkyle en C1-6 ; R6 et R7 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -CN, -NO2 et -NR12R13 ; R8 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -CN, -NO2 ou -NR12R13 ; R9 représente hydrogène ou alkyle en C1-4 ; R10 et R11 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en C1-3 ; ou R10 et R11 conjointement avec les atomes de -O- et cycliques intermédiaires sont assemblés pour former un cycle dioxolane ; et R12 et R13 sont indépendamment choisis parmi H et alkyle en C1-3. Les composés trouvent une utilisation particulière dans l'élevage d'animaux pour augmenter le taux de fécondation dans l'insémination artificielle du bétail, en particulier des porcs. 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The compounds find particular use in animal husbandry to increase the rate of fertilization in artificial insemination of livestock, especially pigs. They can also be used to prepare, pre-treat or store semen for use in artificial insemination procedures.
L'invention concerne l'utilisation de composés de formule (I), de stéréoisomères et de sels physiologiquement tolérables de ceux-ci, pour améliorer la motilité du sperme obtenu à partir d'un mammifère non humain : où dans la formule I : X représente -NR'- (dans laquelle R' représente H ou alkyle en C1-3, par exemple -CH3), -O-, -S- ou -CH2- ; Y représente -S-, -O-, -NR"- (dans laquelle R" est H ou un alkyle en C1-3, par exemple -CH3), ou-CH2- ; Z1 et Z2 sont indépendamment choisis parmi N et CH ; R1 à R3 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -OH, -CN, -NO2 et -NR12R13 ; R4 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, ou -OH ; R5 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, ou halogénoalkyle en C1-6 ; R6 et R7 sont indépendamment choisis parmi hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -CN, -NO2 et -NR12R13 ; R8 représente hydrogène, halogène, alkyle en C1-6, alcoxy en C1-6, halogénoalkyle en C1-6, -CN, -NO2 ou -NR12R13 ; R9 représente hydrogène ou alkyle en C1-4 ; R10 et R11 sont indépendamment choisis parmi hydrogène et alkyle en C1-3 ; ou R10 et R11 conjointement avec les atomes de -O- et cycliques intermédiaires sont assemblés pour former un cycle dioxolane ; et R12 et R13 sont indépendamment choisis parmi H et alkyle en C1-3. Les composés trouvent une utilisation particulière dans l'élevage d'animaux pour augmenter le taux de fécondation dans l'insémination artificielle du bétail, en particulier des porcs. Ils peuvent également être utilisés pour préparer, prétraiter ou stocker du sperme pour une utilisation dans des procédures d'insémination artificielle.</abstract><oa>free_for_read</oa></addata></record> |
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