NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FIROCOXIB

The present invention concerns a process for the preparation of firocoxib, i.e. 3-(cyclopropylmethoxy)-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-furan-2-one, comprising steps (a)-(g), wherein the process provides for step (d) of the reaction of a new intermediate, i.e. 2-methyl-1-[4-(methylsulfanyl)ph...

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Hauptverfasser: PIZZATTI, Enrica, CELESTINI, Paolo, BARETTI, Sergio
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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creator PIZZATTI, Enrica
CELESTINI, Paolo
BARETTI, Sergio
description The present invention concerns a process for the preparation of firocoxib, i.e. 3-(cyclopropylmethoxy)-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-furan-2-one, comprising steps (a)-(g), wherein the process provides for step (d) of the reaction of a new intermediate, i.e. 2-methyl-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl (acetyloxy)acetate (compound VII) in the same organic solvent of step (a) in the presence of a catalyst and a phase transfer catalyst solution in the same organic solvent with hydrogen peroxide. La présente invention concerne un procédé de préparation de firocoxib, c'est-à-dire de 3-(cyclopropylméthoxy)-5,5-diméthyl-4-(4-méthylsulfonylphényl)-furan-2-one, comprenant les étapes (a)-(g), le procédé fournissant une étape (d) de réaction d'un nouvel intermédiaire, c'est-à-dire le 2-méthyl-1-[4-(méthylsulfanyl)phényl]-1-oxopropan-2-yl(acétyloxy)acétate (composé VII) dans le même solvant organique de l'étape (a) en présence d'un catalyseur et d'une solution de catalyseur de transfert de phase dans le même solvant organique avec du peroxyde d'hydrogène.
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La présente invention concerne un procédé de préparation de firocoxib, c'est-à-dire de 3-(cyclopropylméthoxy)-5,5-diméthyl-4-(4-méthylsulfonylphényl)-furan-2-one, comprenant les étapes (a)-(g), le procédé fournissant une étape (d) de réaction d'un nouvel intermédiaire, c'est-à-dire le 2-méthyl-1-[4-(méthylsulfanyl)phényl]-1-oxopropan-2-yl(acétyloxy)acétate (composé VII) dans le même solvant organique de l'étape (a) en présence d'un catalyseur et d'une solution de catalyseur de transfert de phase dans le même solvant organique avec du peroxyde d'hydrogène.</description><language>eng ; fre</language><subject>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS ; CHEMISTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY</subject><creationdate>2018</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20181018&amp;DB=EPODOC&amp;CC=WO&amp;NR=2018188763A1$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,309,782,887,25571,76555</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20181018&amp;DB=EPODOC&amp;CC=WO&amp;NR=2018188763A1$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>PIZZATTI, Enrica</creatorcontrib><creatorcontrib>CELESTINI, Paolo</creatorcontrib><creatorcontrib>BARETTI, Sergio</creatorcontrib><title>NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FIROCOXIB</title><description>The present invention concerns a process for the preparation of firocoxib, i.e. 3-(cyclopropylmethoxy)-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-furan-2-one, comprising steps (a)-(g), wherein the process provides for step (d) of the reaction of a new intermediate, i.e. 2-methyl-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl (acetyloxy)acetate (compound VII) in the same organic solvent of step (a) in the presence of a catalyst and a phase transfer catalyst solution in the same organic solvent with hydrogen peroxide. La présente invention concerne un procédé de préparation de firocoxib, c'est-à-dire de 3-(cyclopropylméthoxy)-5,5-diméthyl-4-(4-méthylsulfonylphényl)-furan-2-one, comprenant les étapes (a)-(g), le procédé fournissant une étape (d) de réaction d'un nouvel intermédiaire, c'est-à-dire le 2-méthyl-1-[4-(méthylsulfanyl)phényl]-1-oxopropan-2-yl(acétyloxy)acétate (composé VII) dans le même solvant organique de l'étape (a) en présence d'un catalyseur et d'une solution de catalyseur de transfert de phase dans le même solvant organique avec du peroxyde d'hydrogène.</description><subject>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>CHEMISTRY</subject><subject>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>2018</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNrjZNDycw1XCAjyd3YNDlZw8w9SCPFwVQiO9ANSwZ7BCv5uCm6eQFn_CE8nHgbWtMSc4lReKM3NoOzmGuLsoZtakB-fWlyQmJyal1oSH-5vZGBoYWhhYW5m7GhoTJwqAOdPJa4</recordid><startdate>20181018</startdate><enddate>20181018</enddate><creator>PIZZATTI, Enrica</creator><creator>CELESTINI, Paolo</creator><creator>BARETTI, Sergio</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>20181018</creationdate><title>NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FIROCOXIB</title><author>PIZZATTI, Enrica ; CELESTINI, Paolo ; BARETTI, Sergio</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_WO2018188763A13</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; fre</language><creationdate>2018</creationdate><topic>ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>CHEMISTRY</topic><topic>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>PIZZATTI, Enrica</creatorcontrib><creatorcontrib>CELESTINI, Paolo</creatorcontrib><creatorcontrib>BARETTI, Sergio</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>PIZZATTI, Enrica</au><au>CELESTINI, Paolo</au><au>BARETTI, Sergio</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FIROCOXIB</title><date>2018-10-18</date><risdate>2018</risdate><abstract>The present invention concerns a process for the preparation of firocoxib, i.e. 3-(cyclopropylmethoxy)-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-furan-2-one, comprising steps (a)-(g), wherein the process provides for step (d) of the reaction of a new intermediate, i.e. 2-methyl-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl (acetyloxy)acetate (compound VII) in the same organic solvent of step (a) in the presence of a catalyst and a phase transfer catalyst solution in the same organic solvent with hydrogen peroxide. La présente invention concerne un procédé de préparation de firocoxib, c'est-à-dire de 3-(cyclopropylméthoxy)-5,5-diméthyl-4-(4-méthylsulfonylphényl)-furan-2-one, comprenant les étapes (a)-(g), le procédé fournissant une étape (d) de réaction d'un nouvel intermédiaire, c'est-à-dire le 2-méthyl-1-[4-(méthylsulfanyl)phényl]-1-oxopropan-2-yl(acétyloxy)acétate (composé VII) dans le même solvant organique de l'étape (a) en présence d'un catalyseur et d'une solution de catalyseur de transfert de phase dans le même solvant organique avec du peroxyde d'hydrogène.</abstract><oa>free_for_read</oa></addata></record>
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