SYNTHESIS OF MESOTRIONE
The present disclosure relates to a method for the synthesis of mesotrione. The method comprises reacting p-toluene sulfonyl chloride with alkali metal sulphite and alkali metal bicarbonate to obtain p-toluene alkali metal sulfinate. The p-toluene alkali metal sulfinate is reacted with alkali metal...
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Format: | Patent |
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Zusammenfassung: | The present disclosure relates to a method for the synthesis of mesotrione. The method comprises reacting p-toluene sulfonyl chloride with alkali metal sulphite and alkali metal bicarbonate to obtain p-toluene alkali metal sulfinate. The p-toluene alkali metal sulfinate is reacted with alkali metal salt of monochloroacetic acid to obtain p- methylsulfonyl toluene. Further, p-methylsulfonyl toluene is nitrated to obtain 2-nitro-p- methylsulfonyl toluene. 2-nitro-p-methylsulfonyl toluene is oxidized and then halogenated to obtain 2-nitro-p-methylsulfonylbenzoyl halide. 2-nitro-p-methylsulfonylbenzoyl halide is reacted with alkali metal salt of 1,3-cyclohexanedione to obtain 3-(2-Nitro-p-methyl sulfonyl benzoyloxy) cyclohexane-l-one. 3-(2-Nitro-p-methyl sulfonyl benzoyloxy) cyclohexane-1- one is reacted with base, a third fluid medium and cyanide ion source to obtain an amorphous mesotrione. The present disclosure also discloses the steps of converting the amorphous mesotrione to crystalline mesotrione having purity greater than 99 %. The process of the present disclosure for preparing mesotrione is rapid, economic, and environment friendly.
La présente invention concerne un procédé de synthèse de mésotrione. Le procédé de l'invention consiste à faire réagir du chlorure de p-toluènesulfonyle avec du sulfite de métal alcalin et du bicarbonate de métal alcalin pour obtenir un sulfinate de métal alcalin de p-toluène. Le sulfinate de métal alcalin de p-toluène est mis à réagir avec un sel de métal alcalin d'acide monochloroacétique pour obtenir du p-méthylsulfonyl toluène. En outre, le p-méthylsulfonyl-toluène est nitré pour obtenir du 2-nitro-p-méthylsulfonyl toluène. Le 2-nitro-p-méthylsulfonyl toluène est oxydé puis halogéné pour obtenir un halogénure de 2-nitro-p-méthylsulfonylbenzoyle. L'halogénure de 2-nitro-p-méthylsulfonylbenzoyle est mis à réagir avec un sel de métal alcalin de 1,3-cyclohexanedione pour obtenir du 3-(2-nitro-p-méthylsulfonyl benzoyloxy) cyclohexane-l-one. Le 3-(2-nitro-p-méthylsulfonyl benzoyloxy) cyclohexane-1-one est mis à réagir avec une base, un troisième milieu fluide et une source d'ions cyanure pour obtenir une mésotrione amorphe. La présente invention concerne également les étapes de conversion de la mésotrione amorphe en mésotrione cristalline ayant une pureté supérieure à 99 %. Le procédé de la présente invention pour la préparation de mésotrione est rapide, économique et respectueux de l'environnement. |
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