METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALLYL ALCOHOL COMPOUND

[Problem] To provide a novel stereoselective method for producing an optically active allyl alcohol compound. [Solution] A method for producing an optically active allyl alcohol compound represented by formula (7) characterized by including a step for reacting a borane reducing agent with a ketone compound represented by formula (5) in the presence of an optically active oxazaborolidine compound. Position-3 stereoisomers generated during the reaction can be removed selectively by acylation by adding an esterifying agent to the product of the above step in the presence of a hydrolase. This method makes it possible to produce optically active allyl alcohol compounds at a high yield and high stereoselectivity, and is useful in industrial practice. (In the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, and X represents a halogen atom.) Le problème consiste à fournir un nouveau procédé stéréosélectif pour produire un alcool allylique optiquement actif. La solution concerne un procédé pour produire un alcool allylique optiquement actif représenté par la formule (7), caractérisé en ce qu'il comprend une étape consistant à faire réagir un agent réducteur de borane avec une cétone représentée par la formule (5) en présence d'une oxazaborolidine optiquement active. Les stéréoisomères en position 3 générés pendant la réaction peuvent être éliminés sélectivement par acylation en ajoutant un agent d'estérification au produit de l'étape ci-dessus en présence d'une hydrolase. Ce procédé permet de produire des alcools allyliques optiquement actifs avec un rendement et une stéréosélectivité élevés et est utile dans la pratique industrielle. (Dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle comprenant 1 à 6 atomes de carbone et X représente un atome d'halogène.) 【課題】 立体選択的な光学活性アリルアルコール化合物の新規な製造方法を提供する。 【解決手段】 式（５）で表されるケトン化合物に、光学活性オキサザボロリジン化合物の存在下、ボラン還元剤を反応させる工程を含むことを特徴とする、式（７）で表される光学活性アリルアルコール化合物の製造方法。上記工程の生成物に加水分解酵素の存在下、エステル化剤を添加することにより、反応時に生じた３位立体異性体を選択的にアシル化して除去することができる。上記方法は、高収率かつ高い立体選択性で光学活性アリルアルコール化合物を製造することができ、工業的に有用である。（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素原子数１乃至６のアルキル基を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表す。）