NEW POLYMORPH OF 2-[4-F(METHYLAMINO)CARBONYL]-1H-PYRAZOL-1-YL]ADENOSINE AND METHOD OF ITS PREPARATION

A new polymorph of 2-[4-[(methylamino)carbonyl]-1 H-pyrazol-1- yl]adenosine (designated as polymorph E), of formula I, characterized by an X-ray diffraction pattern of X-RPD showing the following reflections at 2 Theta = 5.8°, 12.3°, 15.9°, 17.3°, 20.5°, 22.6°, 23.6°, 27.7°, and 29.2°, and further characterized by DSC showing marked endotherm in the range of 258 to 264 °C, and further characterized by IR spectra, which is prepared by a procedure comprising the following operations: * a. Mixing of 2-[4-[(methylamino)carbonyl]-1 H-pyrazol-1- yl]adenosine with a polar aprotic solvent, preferably with dimethylsulfoxide, and heating to form a saturated solution; * b. Cooling of the saturated solution with formation of a turbid solution of 2-[4: [(methylamino)carbonyl]-1 H-pyrazol-1- yl]adenosine; * c. Addition of the turbid solution of 2-[4-[(methylamino)carbonyl]-1 H-pyrazol-l-yl]adenosine to a protic solvent, preferably methanol, with separation of a gel-like precipitate; * d. Heating of the separated gel-like precipitate in the protic solvent to the boil with formation of a suspension of polymorph E; * e. Cooling of the suspension, isolation and drying of polymorph E. L'invention concerne un nouveau polymorphe de 2-[4-[(méthylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]adénosine (désigné sous le nom de polymorphe E), de formule I, caractérisé par un motif de diffraction des rayons X de X-RPD montrant les réflexions suivantes à 2Thêta = 5,8°, 12,3°, 15,9°, 17,3°, 20,5°, 22,6°, 23,6°, 27,7° et 29,2°, et caractérisé en outre par une calorimétrie différentielle à balayage présentant un endotherme marqué dans la plage de 258 à 264 °C, et caractérisé en outre par un spectre infrarouge, qui est préparé par une procédure comprenant les mises en oeuvre suivantes : * a. mélanger la 2-[4-[(méthylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]adénosine avec un solvant polaire aprotique, de préférence avec du sulfoxyde de diméthyle, et chauffer pour former une solution saturée ; * b. refroidir la solution saturée avec formation d'une solution trouble de 2-[4- [(méthylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1- yl]adénosine ; * c. ajouter la solution trouble de 2-[4-[(méthylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]adénosine à un solvant protique, de préférence du méthanol, avec séparation d'un précipité analogue à un gel ; * d. chauffer le précipité analogue à un gel séparé dans le solvant protique jusqu'à ébullition avec formation d'une suspension du polymorphe E ; * e. refroidir la suspension, isoler et sécher le polym