SYNTHESIS OF ACYCLIC AND CYCLIC AMINES USING IRON-CATALYZED NITRENE GROUP TRANSFER

The present invention provides novel synthetic methods for making acyclic secondary amines by reacting an azide with a compound bearing one or more C-H groups, catalyzed by a FeII-dipyrromethene complex. The acyclic secondary amines are thought to be formed through an intermolecular nitrene transfer. Also provided herein are methods of synthesizing protected (e.g., Boc- or Fmoc-protected) cyclic secondary amines (e.g., 5-, 6-, and 7- membered cyclic secondary amines) by reacting an azide that bears one or more C-H groups, catalyzed by a FeII-dipyrromethene complex. The protected cyclic secondary amines are thought to be formed through an intramolecular nitrene transfer and may be subsequently deprotected to yield cyclic secondary amines. La présente invention concerne de nouveaux procédés de synthèse pour préparer des amines secondaires acycliques par réaction d'un azide avec un composé portant un ou plusieurs groupes C-H, catalysée par un complexe FeII-dipyrrométhène. On pense que les amines secondaires acycliques sont formées par un transfert de nitrène intermoléculaire. L'invention concerne également des procédés de synthèse d'amines secondaires cycliques protégées (par exemple, protégées par Boc ou Fmoc) par réaction d'un azide qui porte un ou plusieurs groupes C-H, catalysée par un complexe FeII-dipyrrométhène. On pense que les amines secondaires cycliques sont formées par un transfert de nitrène intermoléculaire et elles peuvent ensuite être déprotégées pour donner des amines secondaires cycliques.