ALKYLATION OF AZOLES

In one aspect, methods for the alkylation of azoles are described herein. In some embodiments, a method for the C2 alkylation of an azole compound comprises providmg an azolium salt comprising an N-allyl substituent, reacting the N-allyl azolium salt with an aldehyde to provide a reaction product mi...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: RIVERO, JULIETTE, AYINUOLA, KOLAWOLE, DORMI, SILVANA, ALWARSH, SEFAT, MCINTOSH, MATTHIAS, C
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:In one aspect, methods for the alkylation of azoles are described herein. In some embodiments, a method for the C2 alkylation of an azole compound comprises providmg an azolium salt comprising an N-allyl substituent, reacting the N-allyl azolium salt with an aldehyde to provide a reaction product mixture comprising a ketone and N-allyl-N,X- ketene acetal, and providing the C2-alkylated azole compound by Claisen rearrangement of the N-allyl-N,X-ketene acetal, wherein X is selected from the group consisting of S, N and O. Cette invention concerne, dans un aspect, des procédés d'alkylation d'azoles. Dans certains modes de réalisation, un procédé d'alkylation en C2 d'un composé azole consiste à fournir un sel d'azolium comprenant un substituant N-allyle, à faire réagir le sel d'azolium de N-allyle avec un aldéhyde pour obtenir un mélange de produits réactionnels comprenant une cétone et un acétal de N-allyl-N,X-cétène, et à produire le composé azole C2-alkylé par réarrangement de Claisen de l'acétal de N-allyl-N,X-cétène, X étant choisi dans le groupe constitué par S, N et O.