IMPROVED SYNTHESIS OF 2-(4-(4-CHLOROPHENYL) CYCLOHEX-1-ENYL) -3, 4-DIHYDRONAPHTHALEN-1 (2H)-ONE; AN INTERMEDIATE FOR ATOVAQUONE

A process for preparation of 2-(4-(4-chlorophenyl) cyclohex-l-enyl)-3,4-dihydronaphthalen- 1(2H)-one (V), key intermediate for synthesis of Atovaquone [I]. The process for preparation of compound(V) comprising of the steps of; i) Reaction of 2-(4-(4-chlorophenyl)-1-hydroxycyclohexyl)-3,4-dihydronaphthalen- 1(2H)-one (IV) with trifluro acetic anhydride in presence of base in organic solvent to yield compound of formula (XIa) ii) Elimination of trifluoroacetyl functionality of compound (XIa) in organic solvent and in presence of organic base to give compound of formula (V). The invention also provides a Process for preparation of compound(XIa) comprising of the steps of; i) reaction of 2-(4-(4-chlorophenyl)-l-hydroxy cyclohexyl)-3,4-dihydronaphthalen- 1(2H)-one (IV) with trifluro acetic anhydride in presence of organic base in organic solvent. A further process is provided for preparation of compound(V) from compound (XIa) comprising elimination reaction of trifluoroacetyl functionality compound (XIa) in organic solvent and in presence of organic base. L'invention porte sur un procédé de préparation de 2-(4-(4-chlorophényl)cyclohex-1-ényl)-3,4-dihydronaphtalèn-1(2H)-one (V), intermédiaire clé pour la synthèse d'Atovaquone [I]. Le procédé de préparation du composé (V) comprend les étapes de : i) réaction de 2-(4-(4-chlorophényl)-1-hydroxycyclohexyl)-3,4-dihydronaphtalèn-1(2H)-one (IV) avec de l'anhydride trifloro acétique en présence d'une base dans un solvant organique pour produire un composé de la formule (XIa) ; ii) élimination de la fonctionnalité trifluoroacétyle du composé (XIa) dans un solvant organique et en présence d'une base organique pour donner le composé de la formule (V). L'invention concerne également un procédé de préparation du composé (XIa) comprenant les étapes de : i) réaction de 2-(4-(4-chlorophényl)-1-hydroxy cyclohexyl)-3,4-dihydronaphtalèn-1(2H)-one (IV) avec de l'anhydride trifluro acétique en présence d'une base organique dans un solvant organique. L'invention porte également sur un autre procédé de préparation du composé (V) à partir du composé (XIa) comprenant une réaction d'élimination du composé (XIa) à fonctionnalité trifluoroacétyle dans un solvant organique et en présence d'une base organique.