A PROCESS FOR PREPARATION OF ALBENDAZOLE

The present invention discloses a novel, cost-effective process for preparation of a benzimidazole carbamates compound. Specifically, it relates to the process for the preparation of anti-parasite bulk drug albendazole. The process comprises a) thiocyanating 2-nitroaniline of formula VI with ammoniu...

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Hauptverfasser: NAITHANI, SUSHIL, ARULMOLI, THANGAVEL, RANE, RAMKRISHNA APPAJI, NATIKAR, RAJENDRA DEVENDRA, VERMA, SUDHAKAR
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:The present invention discloses a novel, cost-effective process for preparation of a benzimidazole carbamates compound. Specifically, it relates to the process for the preparation of anti-parasite bulk drug albendazole. The process comprises a) thiocyanating 2-nitroaniline of formula VI with ammonium thiocyanated in presence of a halogen to obtain 2-nitro-4-thiocyanoaniline of formula V; b)propylating 2-nitro-4-thiocyanoaniline of formula V with propylbromide in presence of n-propanol and a base in absence of a phase transfer catalyst to obtain 4-propylthio-2-nitroaniline of formula III; C) reducing the nitro group of 4- propylthio-2-nitroaniline prepared in step b) by reacting an aqueous alkali metal sulphide or an alkaline metal sulphide to obtain 4-propylthio-o-phenylenediamine of formula II; and d)condensing 4-propylthio-o-phenylenediamine of formula II with alkali or alkaline earth metal salt of methylcyano carbamate in presence of an acid to form Albendazole of formula I. La présente invention concerne un nouveau procédé économique de préparation d'un composé de carbamates de benzimidazole. Plus particulièrement, elle concerne le procédé de préparation d'albendazole antiparasite en vrac. Le procédé consiste à: a) effectuer une thiocyanation de 2-nitroaniline de formule VI avec de l'ammonium thiocyané en présence d'un halogène pour obtenir 2-nitro-4-thiocyanoaniline de formule V; b) effectuer une propylation de 2-nitro-4-thiocyanoaniline de formule V avec dupropylbromure en présence de n-propanol et d'une base en l'absence d'un catalyseur de transfert de phase pour obtenir 4-propylthio-2-nitroaniline de formule III; c) réduire le groupe nitro de 4-propylthio-2-nitroaniline préparé au cours de l'étape b) par mise en réaction d'un sulfure de métal alcalin aqueux ou d'un sulfure de métal alcalin pour obtenir 4-propylthio-o-phénylènediamine de formule II; et d) condenser 4-propylthio-o-phénylènediamine de formule II avec un sel de métal alcalino-terreux ou alcalin de méthylcyano carbamate en présence d'un acide pour former un albendazole de formule I.