NEW POLYMORPHIC FORM OF A CALCIMIMETIC COMPOUND

The present invention relates to the crystalline, polymorphic Form C of the calcimimetic compound {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethylamino)-cyclopentyl]-phenoxy}-acetic acid, to methods of preparation thereof, to methods of characterization thereof by single crystal X-Ray crystallography (XRC), X-Ray Powder diffractometry, attenuated total reflectance Fourier transform infrared (ATR-FTIR) spectroscopy, Solid State NMR spectroscopy and Differential Scanning Calorimetry (DSC), and to its use. The invention also relates to the preparation of Form C by crystallization from a saturated solution of {4- [(1R,3S)-3-((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethylamino)-cyclopentyl]-phenoxy}-acetic acid in the presence of crystallization seeds of Form C, or alternatively by conversion of an amorphous starting material into the different crystalline polymorphic Form X by crystallization of {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethylamino)-cyclopentyl]-phenoxy}- acetic acid, followed by a solid solution transformation thereof into the desired polymorphic Form C. La présente invention concerne la forme C cristalline, polymorphe du composé calcimimétique acide {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-naphtalén-1-yl-éthylamino)-cyclopentyl]-phénoxy}-acétique, ses procédés de préparation, ses procédés de caractérisation par cristallographie aux rayons X sur un monocristal (XRC), par diffractométrie des rayons X sur une poudre, par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier et à réflexion totale atténuée (ATR-FTIR), par spectroscopie RMN à l'état solide et par calorimétrie différentielle à balayage (DSC), et son utilisation. L'invention concerne également la préparation de la forme C par cristallisation à partir d'une solution saturée d'acide {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-naphtalén-1-yl-éthylamino)-cyclopentyl]-phénoxy}-acétique en présence de germes de cristallisation de la forme C ou, en variante, par la conversion d'un matériau de départ amorphe en la forme X polymorphe cristalline différente par cristallisation d'acide {4-[(1R,3S)-3-((R)-1-naphtalén-1-yl-éthylamino)-cyclopentyl]-phénoxy}- acétique, suivie d'une transformation à l'état solide de celle-ci en la forme C polymorphe souhaitée.