PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIMOSIAMOSE

A process for the preparation of 1,6-Bis-[3-(3-carboxymethylphenyl)-4-(2-a-D-mannopyranosyloxy)-phenyl] hexane (I) which comprises the steps of converting the compound (2'-Methoxy-biphenyl-3-yl)-acetic acid (A) into the (2'-Methoxy-biphenyl-3-yl)-acetic acid ethyl ester, which is reacted with adipoyl chloride to 1,4-Bis-[3-(3-carboethoxymethylphenyl)-4-methoxybenzoyl]-butane (B) which is catalytically reduced to 1,6-Bis-[3-(3-carboethoxy-methylphenyl)-4-methoxy- phenyl] -hexane (C), which is reacted with boron tribromide in a solvent to 1,6-Bis-[3-(3- carboethoxy-methylphenyl)-4-hydroxyphenyl]-hexane (D), which is reacted with a mannopyranosyl derivative to obtain 1,6-Bis-[3-(3-carboethoxy-methylphenyl)-4-(tetra-0- pivaloyl-a-D-mannopyranosyloxy)-phenyl]-hexane (E), which is reacted to form 1,6-Bis- [3-(3-carboxymethyl-phenyl)-4-(2-a-D-mannopyranosyloxy)-phenyl] hexane, which is re- crystallized, leads to the product (I) with high purity. La présente invention concerne un procédé destiné à l'élaboration de 1,6-bis-[3-(3-carboxyméthylphényl)-4- (2-a-D-mannopyranosyloxy)-phényl] hexane (I) se caractérisant par un niveau élevé de pureté. Ce procédé comporte les différentes étapes suivantes. On commence par convertir l'acide (2'-méthoxy-diphényl-3-yl)-acétique (A) en éthyl-ester d'acide (2'-méthoxy-diphényl-3-yl)-acétique. On fait réagir l'éthyl-ester d'acide (2'-méthoxy-diphényl-3-yl)-acétique avec un chlorure d'adipoyle pour obtenir du 1,4-bis-[3-(3-carboéthoxy-méthylphényl)-4-méthoxy-benzoyl]-butane (B). On procède à une réduction catalytique du 1,4-bis-[3-(3-carboéthoxy-méthylphényl)-4-méthoxy-benzoyl]-butane de façon à obtenir du 1,6-Bis-[3-(3-carboéthoxy-méthylphényl)-4-méthoxy-phényl]-hexane (C). On fait réagir le 1,6-Bis-[3-(3-carboéthoxy-méthylphényl)-4-méthoxy-phényl]-hexane avec un tribromure de bore dans un solvant de façon à obtenir du 1,6-bis-[3-(3-carboéthoxy-méthylphényl)-4-hydroxyphényl]-hexane (D). On fait réagir le 1,6-bis-[3-(3-carboéthoxy-méthylphényl)-4-hydroxyphényl]-hexane avec un dérivé de mannopyranosyle de façon à obtenir du 1,6-bis-[3-(3-carboéthoxy-méthylphényl)-4-(tétra-0- pivaloyl-a-D-mannopyranosyloxy)-phényl]-hexane (E). Enfin, on fait réagir le 1,6-bis-[3-(3-carboéthoxy-méthylphényl)-4-(tétra-0-pivaloyl-a-D-mannopyranosyloxy)-phényl]-hexane de façon à former du 1,6-bis-[3-(3-carboxyméthyl-phényl)-4-(2-a-D-mannopyranosyloxy)-phényl] hexane qui est recristallisé.