IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF HALO-DIALKOXYBENZENES

The invention describes an improved method for producing halo-dialkoxybenzenes of formula (I) such as 1-fluoro-2, 3-dialkoxybenzene as well as 2-fluoro-1, 4-dialkoxybenzene, Formula (I) by reacting commercial 2-fluorophenol is reacted with an allyl halide in N-methylpyrrolidone (NMP) followed by rearranging the resultant 2-fluoroallylphenylether to form 2-allyl-6-fluorophenol and its para isomeric counterpart. This compound mixture is then directly alkylated to form isomeric substituted allyl alkoxybenzenes and subjected to isomerization to form the corresponding propenyl derivatives. All the above four steps are carried out without any workup except one filtration. 6-Fluoro-2-propenyl alkyl phenyl ether is separated from the other isomer by a fractional distillation in good yields. The isomers are oxidized to the corresponding benzaldehydes using oxidants in presence of a halo hydrocarbon solvent. The benzaldehydes is further oxidised with an organic or an inorganic peroxide in a halo hydrocarbon solvent to obtain the corresponding phenols, which is thereby alkylated to form compound of formula (I). L'invention concerne un procédé amélioré pour la fabrication d'halogéno-dialcoxybenzènes de formule (I) tels que le 1-fluoro-2,3-dialcoxybenzène et le 2-fluoro-1,4-dialcoxybenzène, Formule (I) par mise en réaction de 2-fluorophénol commercial avec un halogénure d'allyle dans de la N-méthylpyrrolidone (NMP), suivie par le réarrangement de l'éther de 2-fluoro-allylphényle résultant pour former du 2-allyl-6-fluorophénol et son homologue isomère para. Ce mélange de composés est alors directement alkylé pour former des allylalcoxybenzènes substitués isomères et soumis à une isomérisation pour former les dérivés de propényle correspondants. Les quatre étapes ci-dessus sont réalisées sans traitement final, à l'exception d'une filtration. L'éther de 6-fluoro-2-propénylalkylphényle est séparé de l'autre isomère par une distillation fractionnée avec de bons rendements. Les isomères sont oxydés en les benzaldéhydes correspondants en utilisant des oxydants en présence d'un solvant hydrocarboné halogéné. Les benzaldéhydes sont oxydés davantage avec un peroxyde organique ou inorganique dans un solvant hydrocarboné halogéné pour obtenir les phénols correspondants, qui sont alors alkylés pour former le composé de formule (I).