PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ALLYL ARYL ETHER BY CATALYTIC O-ALLYLATION

The invention provides a process for the preparation of an allyl aryl ether comprising the O-allylation of an aromatic hydroxyl containing compound with an allyl source in the presence of a catalyst, wherein the catalyst is a transition metal complex with a phosphine ligand, and wherein the phosphin...

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1. Verfasser: POSTMA, RON
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:The invention provides a process for the preparation of an allyl aryl ether comprising the O-allylation of an aromatic hydroxyl containing compound with an allyl source in the presence of a catalyst, wherein the catalyst is a transition metal complex with a phosphine ligand, and wherein the phosphine ligand is either a monodentate phosphine P(X)3, wherein each X independently is a an aliphatic substituent having from 1 to 9 carbon atoms, a cycloaliphatic substituent having from 5 to 9 carbon atoms or aromatic substituent having from 6 to 9 carbon atoms, or wherein two substituents X together form a divalent alkylene group, with from 3 up to 6 carbon atoms, or a bidentate diphosphine X2P-R-PX2 wherein each X has the same meaning as defined for the monodentate phosphine, wherein the divalent alkylene group is attached to the same or different phosphorus atom(s), and R is a bridging group having at least 4 bridging atoms between the phosphorus atoms, wherein the O-allylation is carried out in the presence of an acid in an amount of at least 0.1 mol% calculated on the aromatic hydroxyl containing compound. This invention further provides a process for the preparation of epoxy resins wherein as intermediate use is made of the allyl aryl ethers prepared by the process of the invention. La présente invention concerne un procédé de préparation d'un allyl aryl éther comprenant la O-allylation d'un composé hydroxyle aromatique avec une source allyle en présence d'un catalyseur, ledit catalyseur étant un métal de transition complexé avec un ligand de phosphine. Ledit ligand de phosphine est une phosphine monodentée P(X)3, dans laquelle chaque X représente indépendamment un substituant aliphatique comportant de 1 à 9 atomes de carbone, un substituant cycloaliphatique comportant de 5 à 9 atomes de carbone ou un substituant aromatique comportant de 6 à 9 atomes de carbone, ou dans laquelle deux substituants X forment ensemble un groupe alkylène divalent comportant de 3 à 6 atomes de carbone au maximum, ou le ligand de phosphine est une diphosphine bidentée X2P-R-PX2 dans laquelle chaque X a une signification identique à celle donnée pour la phosphine monodentée. Le groupe alkylène divalent est lié au même atome de phosphore ou à des atomes de phosphore différents, et R est un groupe de pontage comportant au moins 4 atomes de pontage entre les atomes de phosphore. La O-allylation est réalisée en présence d'un acide, présent à raison d'au moins 0,1 % en moles, le calcul é