AMPHIPHILE PRODRUGS

Amphiphilic prodrugs of general formula A-X are disclosed, wherein A is a biologically active agent or may be metabolised to a biologically active agent; and X is selected from the group consisting of R, or up to three R moieties attached to a linker, Y1, Y2 or Y3, wherein R is selected from a group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, branched alkyl, branched alkenyl, branched alkynyl, substituted alkyl, substituted alkenyl and substituted alkynyl groups and their analogues; Y1 is a linker group which is covalently attached to an R group at one site and is attached to A at a further independent site; Y2 is a linker group which is covalently attached to two R groups at two independent sites and is attached to A at a further independent site; and Y3 is a linker group which is covalently attached to three R groups at three independent sites and is attached to A at a further independent site. Self-assembly of the amphiphilic prodrugs into reverse lyotropic phases, particularly hexagonal, cubic and sponge, is disclosed. In preferred embodiments A is dopamine or a 5- fluorouracil prodrug. La présente invention concerne des promédicaments amphiphiles de formule générale A-X, où A est un agent biologiquement actif ou peut être métabolisé en agent biologiquement actif ; et X est choisi dans le groupe constitué de R, ou jusqu'à trois fragments R liés à un lieur, Y1, Y2 ou Y3, où R est choisi dans un groupe constitué de groupes alkyle, alcényle, alcynyle, alkyle ramifié, alcényle ramifié, alcynyle ramifié, alkyle substitué, alcényle substitué et alcynyle substitué et leurs analogues ; Y1 est un groupe lieur qui est lié de manière covalente à un groupe R à un site et est lié à A à un autre site indépendant ; Y2 est un groupe lieur qui est lié de manière covalente à deux groupes R à deux sites indépendants et est lié à A à un autre site indépendant ; et Y3 est un groupe lieur qui est lié de manière covalente à trois groupes R à trois sites indépendants et est lié à A à un autre site indépendant. L'auto-assemblage des promédicaments amphiphiles dans des phases lyotropes inverses, en particulier hexagonales, cubiques et spongieuses, est décrit. Dans des modes de réalisation préférés, A est la dopamine ou un promédicament de 5-fluorouracile.