STEREOSELECTIVE HYDROLYSIS FOR THE RESOLUTION OF RACEMIC MIXTURES OF (+/-) -CIS-S-ACETOXY-L- (4-METHOXYPHENYL) -4- (2-FURYL) -2-AZETIDINONE, (+/-) -CIS-S-ACETOXY-L- (4-METHOXYPHENYL) -4- (2-THIENYL) -2-AZETIDINONE, OR

The present invention provides a stereoselective enzymatic process for the resolution of a mixture of (±)-cis-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-furanyl)-2- azetidinone, (±)-cis-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-thiophenyl)-2-azetidinone or (±)-cis-3-acetoxy-4-(1,1-dimethylethyl)-2-azetidinone into their optically pure forms by using a lipase enzyme. The invention discloses the use of a native lipase enzyme Arthrobacter simplex (MTCC 5125) in a highly efficient resolution process for the separation of two enantiomers of (±)-c/s-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4- (2-furanyl)-2-azetidinone, (±)-c/s-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-thiophenyl)-2- azetidinone and (±)-c/s-3-acetoxy-4-(1,1-dimethylethyl)-2-azetidinone through stereoselective hydrolysis of their acetyl esters in presence of a organic co-solvent. La présente invention concerne un traitement enzymatique stéréosélectif destiné à la résolution d'un mélange à base de (±)-cis-3-acétoxy-1-(4-méthoxyphényl)-4-(2-furanyl)-2- azétidinone, de (±)-cis-3-acétoxy-1-(4-méthoxyphényl)-4-(2-thiophényl)-2-azétidinone ou de (±)-cis-3-acétoxy-4-(1,1-diméthyléthyl)-2-azétidinone dans leur formes optiquement pures au moyen d'une lipase. L'invention concerne en l'occurrence l'utilisation d'un simplex d'Arthrobacter à lipase native (MTCC 5125) dans un processus de résolution hautement efficace destiné à la séparation de deux énantiomères de (±)-c/s-3-acétoxy-1-(4-méthoxyphényl)-4- (2-furanyl)-2-azétidinone, de (±)-c/s-3-acétoxy-1-(4-méthoxyphényl)-4-(2-thiophényl)-2- azétidinone et de (±)-c/s-3-acétoxy-4-(1,1-diméthyléthyl)-2-azétidinone par une hydrolyse stéréosélective de leurs acétyl-esters en présence d'un co-solvant organique.