AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS 3,4- DIARYLCHROMAN AND THEIR DERIVATIVES

The invention describes an improved and advantageous process of preparation of trans 3,4-diarylchroman and similar derivatives there of, useful as anti-fertility, anti-osteoporotic and breast cancer drugs. Condensation of arenes with 2,2- dialkyl-3-aryl chromene in presence of a Lewis acid furnishes trans -3,4-diaryl- 2,2-dialkylchroman exclusively. Thus trans-2,2-dimethyl-3-phenyl-4-(4- hydroxyphenyl) chroman the precursor of Ormeloxifene is obtained in excellent yield by hydroarylation of phenol with 2,2-dimethyl-3-phenyl chromene. La présente invention concerne un procédé amélioré et avantageux de préparation de 3,4-diarylchromane et de ses dérivés analogues, utiles en tant que médicaments anti-fertilité, anti-ostéoporose et contre le cancer du sein. La condensation d'arènes avec un 2,2- dialkyl-3-aryl chromène en presence d'un acide de Lewis permet d'obtenir exclusivement du trans -3,4-diaryl- 2,2-dialkylchromane. Ainsi le trans-2,2-diméthyl-3-phényl-4-(4- hydroxyphényl) chromane précurseur d'ormeloxifène est obtenu avec un excellent rendement par l'hydroarylation de phénol avec du 2,2-diméthyl-3-phényl chromène.