ANTIVIRAL ACTIVITY OF CYCLOPENTENE NITRO-ESTER AND DERIVATIVES

Disclosed is a method of synthesizing new optically pure heterocyclic compounds using Pd(0) catalyzed intramolecular cyclizations. Analogs of cyclopentanes, like isoxazoline-2-oxide and furan, with similar framework to the cyclopentanes act as anti-HIV and anticancer agents which opens a whole new field for application of these compounds. Starting from a meso-diol, optically pure compounds were prepared without utilizing chiral ligands at any stage of the synthesis. The stereochemical outcome of the product (>99% ee) was influenced by desymmetrization catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase and the stereoselective nature of the palladium catalyzed transformations La présente invention a pour objet un procédé de synthèse de nouveaux composés hétérocycliques optiquement purs utilisant des cyclisations intramoléculaires catalysées par le Pd(0). Des analogues des cyclopentanes, comme l'isoxazoline-2-oxyde et le furanne, possédant un squelette similaire aux cyclopentanes, agissent en tant qu'agents anti-VIH et anticancéreux, ce qui ouvre un nouveau domaine complet pour l'application de ces composés. A partir d'un diol méso, des composés optiquement purs ont été préparés sans utilisation de ligands chiraux à aucun stade de la synthèse. Le résultat stéréochimique du produit (ee > 99 %) a été influencé par la désymétrisation catalysée par la lipase de Pseudomonas cepacia et la nature stéréosélective des transformations catalysées par le palladium.