PROCESS FOR STEREOSELECTIVE PREPARATION OF 4-BMA USING A CHIRAL AUXILIARY

The present invention relates to a process for preparing (3R,4S)-3-[[[R]-V-t- butyldimethylsilyloxy] ethyl] -4- [(/?)- l"-carboxyethyl]-2-azetidinone [4-BMA: formula (6)], a key intermediate for the synthesis of carbapenem and penem antibiotics. Specifically, the present invention relates to a...

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Hauptverfasser: MOON, SEONG CHEOL, SONG, CHUNG HYUN, HAN, CHANG WOAN, HA, HYUN JOON, SHIN, DONG GYUN, LEE, WON KOO, LEE, BYUNG GOO, SONG, YOON SEOK, HONG, MYENG CHAN, LEE, KYUNG HO, KIM, JONG HYEK
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:The present invention relates to a process for preparing (3R,4S)-3-[[[R]-V-t- butyldimethylsilyloxy] ethyl] -4- [(/?)- l"-carboxyethyl]-2-azetidinone [4-BMA: formula (6)], a key intermediate for the synthesis of carbapenem and penem antibiotics. Specifically, the present invention relates to a process comprising first, the preparation of a chiral auxiliary from cheap L-Valinol, and then the preparation of 4-BMA in high yield and high selectivity, under industrially mild conditions. L'invention porte sur du (3R,4S)-3-[[[R]-V-t- butyldiméthylsilyloxy] éthyl] -4- [(/?)- l"-carboxyéthyl]-2-azétidinone] 4-BMA, de formule (6), intermédiaire de synthèse des antibiotiques carbapénem et pénem, et spécifiquement, sur un procédé consistant d'abord, à préparer un auxiliaire chiral du L-Valinol bon marché, puis à préparer le 4-BMA avec un fort rendement et une haute sélectivité, dans des conditions industrielles douces.