3-ARYLOXY 3-SUBSTITUTED PROPANAMINES

Present invention relates to novel 3-aryloxy 3-substituted propanamines of formula (I), method of preparing the same and to their use in inhibiting serotonin and norepinephrine reuptake wherein A is a phenyl which is optionally substituted with up to five substituents; a 1- or 2-naphthyl which is unsubstituted or substituted; a 5-membered heteroaryl radical which contains, as hetero atoms, 2 to 4 N-atoms or 1 or 2 N-atoms as well as 1 O- or S-atom, and which is unsubstituted or C-substituted by lower alkyl, phenyl, or substituted phenyl and/or is N-substituted at a N-atom which is capable of substitution by lower alkyl, lower alkoxy and/or halogen; a 2-benzimidazolyl optionally unsubstituted or substituted; and R1 and R2 are each independently hydrogen, C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl, C3-6-cycloalkyl C1-3-alkyl; or R1 and R2 may together form a C5-7-carbocyclic ring containing 0-2 hetero atoms such as N, O, or S and a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Compounds of formula (I) (I-A: R=4-CF3, R1=H, R2=CH3, A=4-fluorophenyl), I-B: R=4-CF3, R1=H, R2=CH3, A=4-methylphenyl, I-C: R=4-CF3, R1=H, R2=CH3, A=4-methoxyphenyl) are found to be better than the antidepressant drug fluoxetine. La présente invention concerne de nouvelles propanamines à 3-substitution 3-aryloxy représentées par la formule (I), des procédés d'élaboration correspondant et leur utilisation pour bloquer la recapture de la sérotonine et de la norépinéphrine. En l'occurrence, A est un phényle qui est éventuellement substitué par un maximum de 5 substituants; un 1- ou 2-naphtyle éventuellement substitué; un radical hétéroaryle à 5 noyaux qui contient, comme hétéroatomes, 2 à 4 atomes N ou 1 ou 2 atomes N ainsi que 1 atome O ou S, et qui est non substitué ou C-substitué par alkyle inférieur, phényle ou phényle substitué et/ou est N-substitué au niveau d'un atome N qui est capable de substitution par alkyle inférieur, alcoxy inférieur et/ou halogène; un 2-benzimidazolyle éventuellement non substitué ou substitué; et R1 et R2 sont chacun indépendamment hydrogène, C1-6-alkyle, C3-7-cycloalkyle, C3-6-cycloalkyle C1-3-alkyle; ou R1 et R2 peuvent former ensemble un noyau C5-7-carbocyclique contenant 0-2 hétéroatomes tels que N, O ou S et l'un de leurs sels avec un acide pharmaceutiquement admis. Les composés représentés par la formule (I) (I-A: R=4-CF3, R1=H, R2=CH3; A=4-fluorophényle), (I-B: R=4-CF3, R1=H, R2=CH3; A=4-méthylphényle), (I-C: R=4-CF3, R1=H, R2=CH3; A=4-méthoxyphényle) s'avè