CRYSTALLINE TOLTERODINE TARTARATE AND A PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME

A crystalline salt of 2-[(1R)-3-[bis(l-methylethyl)amino]-1-?henyl?ropyl]-4-methyl-phenol with (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid, known under the name R-tolterodine tartarate, wherein: a) at least 90 % of all crystals are present in a size smaller than 30 µm, b) at least 40 % of crystalline matter are smaller than 250 µm, c) the maximum size of crystals does not exceed 800 µm, d) the salt contains less than 0.1 weight % of the undesirable enantiomer S-tolterodine tartarate, e) analytical test for sulfate ashes (Pharm. Eur.) provides a value lower than 0.1%. The method of its preparation involves at least one crystallization from water. A pharmaceutical composition containing tolterodine or its pharmaceutically acceptable salts further contains a filler, a disintegrant and a lubricant, said composition being free of ions of alkaline earth metals. L'invention concerne un sel cristallin de 2-[(1R)-3-[bis(1-méthyléthyl)amino]-1-phénylpropyl]-4-méthyl-phénol avec l'acide (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque, connu sous le nom de tartrate de R-toltérodine, selon lequel a) au moins 90 % de tous les cristaux sont présents en une taille inférieure à 30 µm, b) au moins 40 % de la matière cristalline est composée d'éléments d'une taille inférieure à 250 µm, c) la taille maximale des cristaux ne dépasse pas 800 µm, d) le sel contient moins de 0,1 % en poids de l'énantiomère indésirable tartrate de S-toltérodine, e) le test analytique pour mesurer les cendres de sulfate (Pharm. Eur.) donne une valeur inférieure à 0,1 %. Le procédé de préparation de ce sel comprend au moins une cristallisation à partir d'un milieu aqueux. L'invention concerne également une composition pharmaceutique contenant la toltérodine ou ses sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi qu'un excipient, un délitant et un lubrifiant, ladite composition étant exempte d'ions de métaux alcalino-terreux.