PROCESS FOR MAKING 3-SUBSTITUTED 2-AMINO-5-HALOBENZAMIDES

Disclosed is a method for preparing a compound of Formula 1 by contacting compound of Formula 2 with R1-NH2 in the presence of a carboxylic acid and a method for preparing a compound of Formula 2 by contacting a compound of Formula 4 with phosphorus tribromide. ( 1, 2, 4 ) wherein R1 is H, C1_C4 alk...

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: TAYLOR, ERIC, DEGUYON, DAVIS, RICHARD, FRANK, SHAPIRO, RAFAEL
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:Disclosed is a method for preparing a compound of Formula 1 by contacting compound of Formula 2 with R1-NH2 in the presence of a carboxylic acid and a method for preparing a compound of Formula 2 by contacting a compound of Formula 4 with phosphorus tribromide. ( 1, 2, 4 ) wherein R1 is H, C1_C4 alkyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl or methylcyclopropyl; R2 is CH3 or C1; R3 is C1_C6alkyl or C3_ C6 alkenyl, each optionally substituted with up to 3 halogen and up to 1 phenyl; and X is C1 or Br. Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula 5, wherein R4, R5, R6 and Z are as defined in the disclosure, using a compound of Formula 1 that is characterized by preparing the compound of Formula 1 by the method above. L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (1) par mise en contact d'un composé de formule (2) avec R1-NH2 en présence d'un acide carboxylique et un procédé de préparation d'un composé de formule (2) par mise en contact d'un composé de formule (4) avec du tribromure de phosphore. Dans les formules (1) (2) et (4), R1 représente H, C1_C4 alkyle, cyclopropyle, cyclopropylméthyle ou méthylcyclopropyle; R2 représente CH3 ou C1; R3 représente C1_C6alkyle ou C3_ C6 alcényle, chacun étant éventuellement substitué par jusqu'à 3 halogènes et jusqu'à 1 phényle; et X représente C1 ou Br. L'invention concerne également un procédé de préparation d'un composé de formule (5), dans laquelle R4, R5, R6 et Z ont la signification indiquée dans la description, au moyen d'un composé de formule (1) qui est caractérisé par la préparation du composé de formule (1) selon le procédé décrit précédemment.