PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4,6-DISUBSTITUTED-TETRAHYDRO-FURO, THIENO, PYRROLO AND CYCLOPENTA-[3,4][1,3]DIOXOLES

The present invention is directed to a processes for the synthesis of trans isomer of 4,6-disubstituted-tetrahydro-furo, thieno, pyrrolo and cyclopenta-[3,4][l ,3]dioxoles (Formula I). The process comprises the steps of: (a) obtaining a compound of Formula (II), which is a mixture of cis and trans-d...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: SUCHOZAK, BOB, WATSON, PAUL S, PANDIARAJU, SUBRAMANIAN, LEVIN, DANIEL, DOUGLASS III, JAMES G, DIXON, CRAIG E
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:The present invention is directed to a processes for the synthesis of trans isomer of 4,6-disubstituted-tetrahydro-furo, thieno, pyrrolo and cyclopenta-[3,4][l ,3]dioxoles (Formula I). The process comprises the steps of: (a) obtaining a compound of Formula (II), which is a mixture of cis and trans-diastereomers, and (b) chemically decomposing the compound of Formula (II) in a solution comprising a solvent and an acid that is a hydrogen donor or an electron pair acceptor, whereby the cis diastereomer is decomposed and the compound of Formula (I) is obtained. The compounds prepared by the present invention are useful in treating diseases or conditions associated with platelet aggregation and/or platelet activation. La présente invention concerne un procédé de synthèse d'isomère trans de tétrahydro-furo, thiéno, pyrrolo et cyclopenta-[3,4][1,3]dioxoles 4,6-disubstitués (formule I). Ledit procédé consiste (a) à obtenir un composé de formule II, qui est un mélange de diastéréomères cis et trans, et (b) à décomposer chimiquement ce composé de formule II dans une solution contenant un solvant et un acide donneur d'hydrogène ou accepteur de paire d'électrons, le diastéréomère cis étant décomposé et le composé de formule I étant obtenu. Les composés préparés par la présente invention sont utiles dans le traitement de maladies ou de pathologies associées à l'agrégation plaquettaire et/ou à l'activation plaquettaire.