PROCESS FOR THE PREPARATION OF DISUBSTITUTED ACETYLENES BEARING HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC GROUPS

A process for the preparation of a disubstituted acetylene bearing heteroaromatic and heterobicyclic groups of formula I is provided wherein X is S, O, or NR wherein R is hydrogen or a C1-C6 straight or branched alkyl group; R is hydrogen or a C1-C6 straight or branched alkyl group; A is a substituted or unsubstituted pyridinyl, thienyl, furyl, pyridazinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl group; n is 0-­4; and B is H2 -COOH, -CH2OH, -CHO or a C1-C6 alkyl acetal derivative, -COR or a C1­C6 alkyl ketal derivative where R is -(CH2),,,CH3 where m is 0-4 or COOR wherein R is a straight or branched C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic group, a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl, a substituted or unsubstituted C3­C30 cycloalkylalkyl, a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkenyl, a substituted or unsubstituted C5-C30 aryl, a substituted or unsubstituted C5-C30 arylalkyl, a substituted or unsubstituted C5-C30 heteroaryl, a substituted or unsubstituted C3-C30 heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted C4-C30 heterocyclylalkyl, a substituted or unsubstituted C6-C30 heteroarylalkyl, the process comprising a Sonogashira coupling reaction between a compound of formula II wherein X and R have the aforestated meanings, with a compound of formula III wherein X' is a halogen and A, n and B have the aforestated meanings, in the presence of a base and a transition metal catalyst and in a polar aprotic solvent. L'invention concerne un procédé de préparation d'un acétylène disubstitué portant des groupes hétéroaromatiques et hétérobicycliques de formule (I). Dans cette formule, X désigne S, O ou NR , R désignant hydrogène ou un groupe alkyle droit ou ramifié C1-C6; R désigne hydrogène ou un groupe alkyle droit ou ramifié C1-C6, A désigne un groupe pyridinyle, thiényle, furyle, pyridazinyle, pyrimidinyle ou pyrazinyle substitué ou non substitué; n est compris entre 0 et 4; et B désigne H, -COOH, -CH2OH, -CHO ou un dérivé d'alkyle acétal C1-C6, -COR ou un dérivé alkyle cétal C1-C6; R désigne -(CH2)m CH3, m étant compris entre 0 et 4 ou désignant COOR ; R désigne un groupe alkyle C1-C30 droit ou ramifié, un groupe aromatique C6-C30 substitué ou non substitué, un cycloalkyle C3-C30 susbtitué ou non substitué, un cycloalkyle alkyle C3-C30 susbtitué ou non substitué, un cycloalcényle C3-C30 susbtitué ou non substitué, un aryle C5-C30 susbtitué ou non substitué, un arylalkyle C5-C30 susbtitué ou non substitué, un hétéroaryle C5-C30 susbt