PROCESS AND INTERMEDIATES TO PREPARE THE SULPHONYL DERIVATIVES OF CHOLECALCIFEROL

Preparation of sulphonyl derivatives of cholecalciferol of Formula (I), wherein R1 is protective group, preferably t-butyl(dimethyl)silyl, where R2 is heterocyclic group, such as 2-thiazolyl, 2-benzothiazolyl, 1-phenyl-lH-tetrazo-5-yl, 2-pyridyl, 2-pyrimidynyl, 1-isochinolinyl, 1-methyl-2-imidazyl, 4-alkyl-1,2,4-triazo-3-yl, comprising the conversion of the hydroxyl derivative of cholecalciferol into the corresponding sulfide followed by its oxidation to the respective sulphone characterized by the use of hydroxyl derivative of cholecalciferol as a starting material, which triene system is protected as Diels-Alder adduct, and in particular as an adduct with sulfur dioxide of the formula 2a. Novel are derivatives of formula 3a and 4, isolated in the process provided in the invention. La présente invention porte sur la préparation de dérivés sulfonyl de cholécalciférol représentés par la formule (1), dans laquelle R1 désigne un groupe protecteur, de préférence un t-butyl(diméthyl)silyl, et R2 désigne un groupe hétérocyclique, tel que 2-thiazolyl, 2-benzothiazolyl, 1-phényl-1H-tétrazo-5-yl, 2-pyridyl, 2-pyrimidynyl, 1-isochinolinyl, 1-méthyl-2-imidazyl, 4-alkyl-1,2,4-triazo-3-yl, lequel procédé consiste à convertir le dérivé hydroxyl de cholécalciférol en sulfure correspondant puis à l'oxyder en sulfone correspondant. Cette invention se caractérise en ce qu'on utilise un dérivé hydroxyl de cholécalciférol comme matériau de départ, dans lequel le système triène est protégé sous la forme d'un produit d'addition de Diels-Alder, et en particulier sous la forme d'un produit d'addition avec du dioxyde de soufre représenté par la formule 2a. Cette invention concerne également des dérivés représentés par les formules 3a et 4, isolés dans le procédé de la présente invention.