SYNTHESIS OF ALPHA-TOCOPHERYL ALKANOATES AND PRECURSORS THEREOF

The present invention is concerned with a novel process for the manufacture of 4alkanoyloxy-2,3,5-trimethylphenyI (E/Z)-phytyl ethers, precursors of alpha.-tocopheryl alkanoates, by cross-metathesis reaction of alkenyl ethers of 1-alkanoyloxy-2,3,6-trimethylhydroquinone with 2,6,10,14-tetramethylpentadecene or a phytol derivative, e.g. an ester, an ether or a silyl ether, in the presence of a cross-metathesis catalyst. As the crossmetathesis catalyst especially ruthenium metal carbene complexes are suitable which possess (a) ruthenium metal center(s), have an electron count of 16 or 18 and are penta- or hexa- coordinated. A further object of the invention is a process for the manufacture of alphatocopheryl alkanoates comprising this reaction. L'invention concerne un nouveau procédé de production d'éthers de 4-alcanoyloxy-2,3,5-triméthylphényl (E/ Z )-phytyle, précurseurs d'alcanoates d' alpha -tocophéryle, par réaction de métathèse croisée d'éthers d'alcényle de 1-alcanoyloxy-2,3,6-triméthylhydroquinone avec du 2,6,10,14-tétraméthylpentadécène ou un dérivé de phytol, par exemple un ester, un éther ou un éther de silyle, en présence d'un catalyseur de métathèse croisée. Les complexes ruthénium métal carbène comportant un ou plusieurs centres métalliques ruthénium, présentant un nombre d'électrons égal à 16 ou 18 et pentacoordonnés ou hexacoordonnés, sont particulièrement appropriés comme catalyseurs de métathèse croisée. L'invention concerne également un procédé pour la production d'alcanoates d' alpha -tocophéryle, faisant appel à ladite réaction.