7-ALKYLOXY-2H-1,4-BENZOXACIN-3(4H)-ONE DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD THEREOF

The invention relates to 7-alkyloxy-2H-1,4-benzoxacin-3(4H)-one derivatives and to the preparation method thereof. The O-alkyl derivatives in position 7 of 2H-1,4-benzoxacin-3(4H)-one can be easily prepared from the corresponding 3-alkyloxyphenols based on an electrophilic aromatic substitution followed by nitro-oxidation of the nitrosyl group. Subsequently, the product is reacted with ethyl bromoacetate and subjected to a reductive treatment in order to produce the compound. The aforementioned compounds have shown a high phytotoxic activity. The synthetic method can be used to produce said products in a high yield on a multigram scale. Moreover, said compounds have high phytotoxic activity values and a large selectivity with respect to the plant species tested. Los derivados O-alquílicos en la posición 7 del 2H-1,4-benzoxacin-3(4H)-ona pueden ser preparados fácilmente a partir de los correspondientes 3-alquiloxifenoles basados en una sustitución aromática electrofílica seguida de una oxidación del grupo nitrosilo a nitro. Posteriormente la reacción del producto con bromoacetato de etilo seguido de un tratamiento reductor permite la obtención del mencionado compuesto. Estos compuestos han mostrado tener una alta actividad fitotóxica. El procedimiento sintético permite la obtención de estos productos con alto rendimiento a escala multigramo. Estos compuestos presentan altos valores de actividad fitotoxica, con gran selectividad frente a las especies vegetales probadas. Selon l'invention, les dérivés de O-alkyle en position 7 de la 2H-1,4-benzoxacyn-3(4H)-one peuvent être préparés facilement à partir des 3-alkyloxyphénols correspondants basés sur une substitution aromatique électrophile, suivie d'une oxydation du groupe nitrosyle à nitro. Par la suite, la réduction du produit avec un bromoacétate d'éthyle, suivie d'un traitement réducteur permet d'obtenir ledit composé. Ces composés se sont révélés présenter une activité phytotoxique élevée. Le procédé synthétique permet d'obtenir ces produits avec un rendement élevé à l'échelle multigramme. Ces composés présentent des valeurs élevées d'activité phytotoxique ainsi qu'une grande sélectivité face aux espèces végétales testées.