PROCESS FOR PREPARING (-)MENTHOL AND SIMILAR COMPOUNDS

A process of separating a single desired stereoisomer from a racemic mixture of eight stereoisomers of a compound of formula (III), wherein R1 represents an isopropanol group, an isopropyl group or an isopropylene group, includes the steps of: contacting the racemic mixture in a suitable organic sol...

Ausführliche Beschreibung

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Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: PARKINSON, CHRISTOPHER, JOHN, BRADY, DEAN, PORTWIG, MADRIE, DICKSON, MELANIE, DARYL, EVAN, GARDINER, NEIL, STOCKENSTROM, MARAIS, STEPHANUS, FRANCOIS, REDDY, SHAVANI, BUTANA, ANDREW, MBONISWA, CHAPLIN, JENNIFER, ANN, MITRA, ROBIN, KUMAR
Format: Patent
Sprache:eng ; fre
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Beschreibung
Zusammenfassung:A process of separating a single desired stereoisomer from a racemic mixture of eight stereoisomers of a compound of formula (III), wherein R1 represents an isopropanol group, an isopropyl group or an isopropylene group, includes the steps of: contacting the racemic mixture in a suitable organic solvent with an esterifying agent and a stereospecific enzyme which stereoselectively esterifies the -OH group of the desired stereoisomer, for a time sufficient to convert a desired percentage of the desired stereoisomer to a compound of formula (IV), wherein R1 is as defined above and R4 is an alkyl or an aryl group, to give a first reaction product including the compound of formula (IV), the organic solvent, the unconverted stereoisomers of the compound of formula (III), excess esterifying agent and by-products of the reaction; and separating the compound of formula (IV) from the first reaction product. The process is of particular application for the production of (-)-menthol. L'invention concerne un procédé destiné à extraire un stéréoisomère unique souhaité d'un mélange racémique de huit stéréoisoèmres d'un composé de formule (III), dans laquelle R1 représente un groupe isopropanol, un groupe isopropyle ou un groupe isopropylène. Ce procédé consiste à mettre le mélange racémique, dans un solvant organique approprié, en contact avec un agent d'estérification et une enzyme stéréospécifique qui estérifie de manière stéréosélective le groupe OH du stéréoisomère souhaité pendant une durée suffisante pour convertir un pourcentage donné de ce stéréoisomère en un composé de formule (IV), dans laquelle R1 est tel que défini ci-dessus et R4 est un groupe alkyle ou aryle, d'où l'obtention d'un premier produit réactionnel renfermant le composé de formule (IV), le solvant organique, les stéréoisomères non convertis du composé de formule (III), l'agent d'estérification en excès et les sous-produits de la réaction. Ledit procédé consiste ensuite à séparer le composé de formule (IV) du premier produit réactionnel. Il convient notamment à la production de (-)menthol.