PROCESS FOR THE PREPARATION OF GLYCERALDEHYDE AND DERIVATIVES THEREOF
The invention pertains to a process for the preparation of glyceraldehyde, or an acetal or a hemiacetal thereof, characterized in that 3-butene-1,2-diol is dissolved in a lower alkanol and is subjected to ozonolysis to obtain a 3-hydroperoxy-3-alkoxy-propane-1,2-dio, which is subjected to a reductiv...
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Hauptverfasser: | , |
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Format: | Patent |
Sprache: | eng ; fre |
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Zusammenfassung: | The invention pertains to a process for the preparation of glyceraldehyde, or an acetal or a hemiacetal thereof, characterized in that 3-butene-1,2-diol is dissolved in a lower alkanol and is subjected to ozonolysis to obtain a 3-hydroperoxy-3-alkoxy-propane-1,2-dio, which is subjected to a reductive treatment to obtain a hemiacetal of glyceraldehyde, which optionally may be converted into glyceraldehyde or an acetal or hemiacetal thereof, and to a process wherein the hemiacetal of glyceraldehyde is converted to a 3-aminopropane-1,2-diol derivative, by subjecting the hemiacetal of glyceraldehyde to a reductive treatment in the presence of ammonia or a primary or secondary amine. Preferably, the hemiacetal of glyceraldehyde is subjected to a reductive treatment in the presence of an amine with the formula R1R2NH, wherein R1 and R2 independently are hydrogen or an alkyl group with 1-18 carbon atoms, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are bonded from a 5- or 6-membered ring, to give a compound with the formula R1R2N-CH2-CHOH-CH2OH, wherein R1 and R2 have the previously given meanings.
L'invention concerne un procédé de préparation de glycéraldéhyde, d'un acétal ou d'un hémi-acétal de celui-ci, caractérisé en ce que du 3-butène-1,2-diol est dissous dans un alcanol inférieur et est soumis à une ozonolyse pour obtenir un 3-hydroperoxy-3-alcoxy-propane-1,2-diol ; ce composé est soumis à un traitement réducteur pour obtenir un hémi-acétal de glycéraldéhyde, qui peut éventuellement être transformé en glycéraldéhyde, en un acétal ou un hémi-acétal de celui-ci. L'invention concerne aussi un procédé dans lequel on transforme l'hémi-acétal de glycéraldéhyde en un dérivé de 3-aminopropane-1,2-diol, en soumettant l'hémi-acétal de glycéraldéhyde à un traitement réducteur en présence d'ammoniac ou d'une amine primaire ou secondaire. De préférence, l'hémi-acétal de glycéraldéhyde est soumis à un traitement réducteur en présence d'une amine représentée par la formule R1R2NH, dans laquelle R1 and R2 sont indépendamment hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 18 atomes de carbone, ou R1 et R2 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau à 5 ou 6 chaînons, de manière à produire un composé représenté par la formule R1R2N-CH2-CHOH-CH2OH, dans laquelle R1 et R2 ont les notations mentionnées précédemment. |
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