CHIRAL CATALYSTS FOR ASYMMETRIC ACYLATION AND RELATED TRANSFORMATIONS

A chiral catalyst comprising a 3,4-disubstituted pyridine, or a salt, N functionalised derivative, dimer or oligomer thereof, wherein the 3-substituent is substantially hindered from rotation about the bond (sp -sp biaryl axis) linking it to pyridine and the 4-substituent is an aliphatic or aromatic amine linked by a single bond to the pyridine, the pyridine nitrogen being functionalised or unfunctionalised, preferably comprising a compound of formula (I), wherein Z is a group substantially hindered from rotation about its bond; and each of R and R are independently selected from C1-30 alkyl, C3-30 cyclo alkyl and/or C3-30 aryl, or NR R form a cyclic amine; wherein R and/or R may be optionally substituted and/or include one or more heteroatoms; a composition or support comprising the catalyst; a process for the preparation and resolution thereof; and a process for stereoselective reaction of an optically inactive substrate using the catalyst. A process for the preparation of a compound of formula (I), (II) or (III) comprises cross-coupling a compound of formula (IV) with an organometal derivative R -M (Scheme B). Catalyseur chiral comprenant une pyridine 3,4-disubstituée ou un de ses sels, de ses dérivés N fonctionnalisés, de ses dimères ou oligomères, dans laquelle le substituant 3 est pratiquement empêché d'effectuer une rotation autour de la liaison (axe biaryle sp sp ) le reliant à pyridine et le substituant 4 est une amine aliphatique ou aromatique reliée par une liaison simple à pyridine, l'azote de pyridine étant fonctionnalisé ou non fonctionnalisé, ce catalyseur comprenant, de préférence, un composé représenté par la formule (I) dans laquelle Z représente un groupe dont la rotation autour de sa liaison est pratiquement empêchée; chacun de R et R sont sélectionnés indépendamment dans alkyle C1-C30, cycloalkyle C3-C30 et/ou aryle C3-C30, ou NR R constitue une amine cyclique; R et/ou R peuvent être éventuellement substitués et/ou comprennent un ou plusieurs hétéroatomes. Composition ou support comportant ce catalyseur, son procédé de préparation et de résolution, procédé de réaction stéréosélective d'un substrat inactif sur le plan optique au moyen de ce catalyseur et produit réactionnel de ce dernier possédant une activité optique.