PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC DISULFIDES

A process for producing aromatic disulfides represented by the following general formula (II): Yn-Ar-S-S-Ar-Yn wherein Ar represents an aromatic hydrocarbyl ring; Y represents a monovalent electron attractive group and when n is 2 or more, then Y's may be the same or different; and n is an inte...

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Hauptverfasser: HIDA, YOKO, ARAI, ISAMU, YAMAGUCHI, TUTOMU
Format: Patent
Sprache:eng ; fre ; jpn
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Beschreibung
Zusammenfassung:A process for producing aromatic disulfides represented by the following general formula (II): Yn-Ar-S-S-Ar-Yn wherein Ar represents an aromatic hydrocarbyl ring; Y represents a monovalent electron attractive group and when n is 2 or more, then Y's may be the same or different; and n is an integer of 1 to 12; characterized by reacting aromatic thioethers (A) represented by the following general formula (I): Yn-Ar-S-R wherein Ar, Y and n are as defined above; and R represents monovalent hydrocarbyl selected from the group consisting of monovalent tertiary hydrocarbyl, benzyl and monovalent secondary hydrocarbyl derived from benzyl; with at least one member selected from among the following (1) to (4): (1) bromine; (2) (a) hydrogen bromide and (b) hydrogen peroxide; (3) (c) chlorine in the presence of a catalytic amount of iodine and/or hydrogen iodide; and (4) (d) hydrogen chloride and (b) hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of iodine and/or hydrogen iodide. Cette invention se rapporte à un procédé servant à produire des disulfures aromatiques représentés par la formule générale: Yn-Ar-S-S-Ar-Yn (II), où Ar représente un cycle hydrocarbyle aromatique; Y représente un groupe attracteur d'électrons monovalent et, lorsque n est égal ou supérieur à 2, alors les éléments Y peuvent être identiques ou différents; et n est égal à un nombre entier compris entre 1 et 12. Ce procédé se caractérise par la réaction de thioéthers aromatiques (A) représentés par la formule générale: Yn-Ar-S-R (I), où Ar, Y et n sont comme définis ci-dessus; et R représente hydrocarbyle monovalent choisi dans le groupe constitué par hydrocarbyle tertiaire monovalent, benzyle et hydrocarbyle secondaire monovalent dérivé de benzyle; avec au moins un élément choisi parmi les éléments suivants: (1) brome; (2) (a) bromure d'hydrogène et (b) peroxyde d'hydrogène; (3) (c) chlorure en présence d'une quantité catalytique d'iode et/ou d'iodure d'hydrogène; et (4) (d) chlorure d'hydrogène et (b) peroxyde d'hydrogène en présence d'une quantité catalytique d'iode et/ou d'iodure d'hydrogène.