SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS METHOD

The invention relates to a solid phase peptide synthesis method (SPPS) by linear or convergent strategy of peptides containing the sequence of general formula (I) Y-A1-A2-A3-...-A(n-1)-An-X, wherein n, Y, X, y A1-An have the meaning cited in the description. Said method involves the following steps:...

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Hauptverfasser: CLEMENTE RODRIGUEZ, JAVIER, CANAS I POBLET, MARC, PONSATI I OBIOLS, BERTA, JODES I FARRES, GEMMA, BARCADIT I CABADO, JORDI
Format: Patent
Sprache:eng ; fre ; spa
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Beschreibung
Zusammenfassung:The invention relates to a solid phase peptide synthesis method (SPPS) by linear or convergent strategy of peptides containing the sequence of general formula (I) Y-A1-A2-A3-...-A(n-1)-An-X, wherein n, Y, X, y A1-An have the meaning cited in the description. Said method involves the following steps: using aminoacids having a protected N alpha group; protecting the side chains of the aminoacids having an alkylated or acylated chain in the final product with unstable protectors; protecting the side chains of at least one aminoacid having a free chain in the final product with hyper-unstable protectors and using a polymeric support enabling peptide-unstable resin bonds. Said method can be used in the synthesis of goserelin and buserelin. Procedimiento de síntesis de péptidos en fase sólida (SPFS), por estrategia lineal o convergente de péptidos que contengan la secuencia de formula general (I) Y-A1-A2-A3-...-A(n-1)-An-X, en donde n, Y, X, y A1 a An tienen los significados indicados en la descripción. Dicho procedimiento comprende: la utilización de aminoácidos con el grupo N alpha protegido, proteger las cadenas laterales de aquellos aminoácidos que tengan la misma alquilada o acilada en el producto final con protectores lábiles, proteger las cadenas laterales de al menos uno de los aminoácidos que tenga la misma libre en el producto final con protectores hiperlábiles y utilizar un soporte polimérico que proporciona enlaces péptido-resina lábiles. Dicho procedimiento es válido para la síntesis de goserelina y de buserelina. L'invention concerne un procédé de synthèse de peptides en phase solide (SPFS), par stratégie linéaire ou convergente de peptides contenant la séquence représentée par la formule générale (I) Y-A1-A2-A3-...-A(n-1)-An-X, dans laquelle n, Y, X, et A1 à An sont définis comme indiqué dans la description. Ledit procédé consiste à utiliser des acides aminés avec le groupe N alpha protégé, à protéger avec des protecteurs labiles les chaînes latérales des acides aminés possédant la même chaîne alkylée ou acylée dans le produit final, à protéger avec des protecteurs hyperlabiles les chaînes latérales d'au moins un des acides aminés possédant la même chaîne libre dans le produit final, et à utiliser un support polymérique constituant des liaisons peptide-résine labiles. Ledit procédé peut s'appliquer à la synthèse de goséréline et de buséréline.