METHYL-N-(N-PERFLUOROALKYLTHIOPHENYL)CARBAMATES HAVING PROPERTIES OF PLANT GROWTH REGULATOR, FUNGICIDE AND BACTERICIDE

FIELD: substituted carbamates. SUBSTANCE: the synthesis is carried out by photochemical perfluoroalkylation of methyl-N- (p-mercaptophenyl)carbamate with the corresponding perfluoroalkyliodide or reducing 4,4'-di-(methoxycarbonylamino) diphenyl- sulfide to thiophenolate followed by perfluoroalk...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: BOJKO V.N, KARABANOV JU.V, NOZHENKO L.S, BORISENKO V.P, ZHURAVSKAJA N.I, MIKHAJLENKO V.M, SHUPAK G.M, MUSICH E.G
Format: Patent
Sprache:eng ; rus
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:FIELD: substituted carbamates. SUBSTANCE: the synthesis is carried out by photochemical perfluoroalkylation of methyl-N- (p-mercaptophenyl)carbamate with the corresponding perfluoroalkyliodide or reducing 4,4'-di-(methoxycarbonylamino) diphenyl- sulfide to thiophenolate followed by perfluoroalkylation of the latter. The yield, % , m. p. C (a solvent for recrystallization): (a) 88-92; 129-131 (benzene); (b) 82-93; 75-76 (benzene with hexane, 1: 9). New substances are capable of stimulating the growth lettuce roots and germination of lettuce and oats seeds and inhibiting the growth of their stems and leaves better than the reference compound such as etrel-β-chloroethylphosphonic acid and the analogous compound such as methyl N-(p-difluoromethylthiophenyl) carbamate. As regards the fungicidal properties, the substances are promising as grain disinfectants. LDis more than 500 mg/kg. EFFECT: preparation of new more active compounds of said class. 3 tbl Изобретение касается замещенных карбаматов, в частности метил-N-(n-перфторалкилтиофенил)карбамата, обладающего свойствами регулятора роста растений, фунгицида и гербицида общей ф-лы RSCHNHC(O)OCH, где R-CF, CF. Цель -создание новых более активных соединений указанного класса. Синтез ведут фотохимическим перфторалкилированием метил-N-(n-меркаптофенил)карбамата соответствующим перфторалкилиодидом или восстановлением 4,4'-ди(метоксикарбониламино)дифенилсульфида до тиофенолята с последующим перфторалкилированием последнего. Выход, % ; т. пл. , С (растворитель для перекристаллизации): а) 88 - 92; 129 - 131 (бензол); б) 82 - 93; 75 - 76 (бензол с гексаном, 1 : 9). Новые вещества лучше стимулируют рост корней салата и всхожесть семян салата, овса и ингибируют рост их стеблей и листьев, чем эталон этрел - β-хлорэтилфосфоновая кислота и аналог - метил-N-(n-дифторметилтиофенил)карбамат. По фунгицидным свойствам вещества перспективны в качестве протравителей зерновых. ЛДболее 500 мг/кг. 3 табл.