METHOD OF SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1-AMINONAPHTHALENE-5-SULFAMIDES

FIELD: organic chemistry. SUBSTANCE: products: substituted 1-aminonaphthalene-5-sulfamides, for example, compounds containing -NRRin sulfamide group where it represents: a) N(CH)CH; b) -NH(CH); c) -NH(CH); d) -N-hexamethylene; e); f). Synthesis is carried out by reaction of thionyl chloride with 1-nitronaphthalene-5-sulfoacid in the medium of dimethylformamide followed by amination of formed amine in the medium of organic solvent, CCl, CHCl, benzene or in two-phased system: toluene or benzene aqueous solution of NaCOand reduction of synthesized product, for example, in methanol medium in the presence of Raney nickel or by treatment with reducing agents Fe/HCl or SnCl/HCl/HCl. Under these conditions the pure end products can be produced useful for protease analysis indicated above. Method can be used in biochemistry for enzymatic activity of proteases. EFFECT: improved method of synthesis of substrates, decreased cost, simplified method. 2 cl, 2 tbl Изобретение касается производства замещенных 1-аминонафталин-5-сульфамидов, в частности получения соединений, содержащих в сульфамидной группе -NRRгде она представляет собой a) N(CH)CHб) -NH(CH) в) -NH(CH) г) -N-гексаметилен; д)е)применяемых в биохимии в качестве детектирующих групп субстратов для определения ферментативной активности протеаз. Цель - удешевление и упрощение процесса. Его ведут реакцией хлористого тионила с 1-нитронафталин-5-сульфокислотой в среде диметилформамида с последующим аминированием образующегося сульфохлорида соответствующим амином в среде органического растворителя ( CCl, CHCl, бензола) или в двухфазной системе: толуол или бензол водный раствор NaCOи восстановлением полученного продукта, например, в среде метанола в присутствии никеля Ренея или обработкой восстановителями Fe/HCl или SnCl/HCl. Эти условия позволяют получать изомерно чистые целевые продукты, пригодные непосредственно в указанном анализе протеаз, что дешевле и проще, чем в известном случае. 1 з. п. ф-лы, 2 табл.