METHOD OF SYNTHESIS OF 1-(2-DEOXY-α-D-RIBOFURANOSYL)-5-TRIMETHYLSILYLURACIL

FIELD: organic chemistry, heterocyclic compounds. SUBSTANCE: synthesis of the end product is carried out from 5-trimethylsilyluracil and hexamethylsilazane at boiling in the presence of (NH)SOfollowing by condensation of product prepared with 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-α-D-ribofuranosyl chloride in anhydrous acetonitrile in the presence of new catalyst - quaternary ammonium base: (CH)NBrNBr and alkaline saponization of protecting groups. Isolation is carried by solvent distillation off and chromatography of residue. The use of new catalyst provides excluding of toxic solvents and tin as a catalyst. Synthesized product shows antiviral activity and can be used in medicine. EFFECT: simplified process, increased yield of the end product up to 95.5% with latter content 98%. Изобретение касается замещенных азотогетероциклических соединений, в частности 1-(2-дезокси- a -D-рибофуранозил)-5-триметилсилилурацила (1), который как проявляющий противовирусную активность может быть использовано в медицине. Для повышения выхода 1 и упрощения процесса в последнем используют другой катализатор (КТ). Синтез 1 ведут из 5-триметилсилилурацила и гексаметилсилазана при кипячении в присутствии (NH)SOс последующей конденсацией полученного продукта с 2-дезокси-3,5-ди-0-n-толуил- α , D-рибофуранозилхлоридом в безводном растворителе, например безводном ацетонитриле, в присутствии КТ-четвертичного аммониевого основания: (CH)NBr и щелочным омылением защитных групп. Выделение ведут отгонкой растворителя и хроматографированием остатка. Использование другого КТ обеспечивает исключение токсичных растворителей и олова как катализатора. Выход l до 95,5% с содержанием l 98%.