METHOD OF PREPARING VITAMIN-D COMPOUNDS USABLE AS INTERMEDIATES

Disclosed is a method of preparing vitamin-D of the general formula (III), wherein R is a hydrogen atom or an optionally etherified or esterified hydroxy group, R1 is an optionally etherified or esterified hydroxy group, and R2 is a branched or non-branched, saturated or unsaturated aliphatic hydroc...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: OVERBEEK WILHELMUS R. M, HALKES SEBASTIANUS J
Format: Patent
Sprache:eng ; slo
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:Disclosed is a method of preparing vitamin-D of the general formula (III), wherein R is a hydrogen atom or an optionally etherified or esterified hydroxy group, R1 is an optionally etherified or esterified hydroxy group, and R2 is a branched or non-branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbyl or hydrocarbyloxy radical which comprises 1 to 14 carbon atoms and is optionally substituted, which method can be characterised in subjecting the above previtamin-D2 adduct of the general formula (II) to an oxidation, which is selective for the C22-C23 double bond, wherein Z is a residue of the formula (a) and A and B are equal or different and represent C1-C4 alkoxy groups or A and B together constitute a phenylimino group or an o-phenylene group. The aldehyde of the general formula (I) thereby obtained is subjected to a chain-extending reaction in which the aldehyde function is converted into the group R2, and then the group Z is removed. Also disclosed is aldehyde of the general formula (I) which is usable as an intermediate in the above method. Opisuje sa spôsob výroby derivátov vitamínu D všeobecného vzorca (III), kde R je vodík alebo prípadne esterifikovaná alebo éterifikovaná hydroxylová skupina, R1 je prípadne esterifikovaná alebo éterifikovaná hydroxylová skupina a R2 je priamy alebo rozvetvený, nasýtený alebo nenasýtený alifatický hydrokarbylový alebo hydrokarbyloxylový zvyšok s 1 až 14 atómami uhlíka, prípadne substituovaný, spočívajúci v oxidácii aduktu provitamínu D2 všeobecného vzorca (II), kde Z je zvyšok vzorca (a), kde A a B sú rovnaké alebo rôzne alkoxyskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka alebo A a B spolu tvoria fenyliminoskupinu alebo o-fenylénovú skupinu, selektívnej pre dvojitú väzbu medzi polohami C22 a C23 a následnej redukcii vzniknutého ozonidu. Získaný aldehyd všeobecného vzorca (I) sa podrobí reakcii slúžiacej na predĺženie reťazca, pri ktorej sa aldehydická funkčná skupina prevedie na zvyšok R2 a z výsledného produktu sa odštiepi zvyšok Z. Opisuje sa taktiež aldehyd všeobecného vzorca (I) slúžiaci ako medziprodukt pri uvedenom spôsobe.ŕ