METHOD OF PRODUCING A DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF

FIELD: organic chemistry.SUBSTANCE: invention relates to a method of producing a diazabicyclooctane derivative of formula (IV), involving reacting a compound of formula (I) with ROH selected from 1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione, 2-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, 2-hydroxyhexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione and 4-hydroxy-4-azatricyclo[5.2.1.0]dec-8-ene-3,5-dione, to give a compound of formula (II), wherein Rrepresents hydrogen, OBn, P and Rare such as described below, followed by carbonylation with a carbonylating agent selected from phosgene, diphosgene and triphosgene to obtain a compound of formula (II), where Ris ClCO- or ClCOCO-, OBn, P and Rare as described below, removal of the protective group P and treatment with a base to obtain a compound represented by the following formula (III), and reacting with compound RONHto obtain a compound of formula (IV), where OBn is benzyloxy, P is an NH-protective group deleted by an acid, Ris 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-2(3H)-yl, 1,3-dioxohexahydro-1H-isoindole-2(3H)-yl or 3,5-dioxo-4-azatricyclo [5.2.1.0]dec-8-en-4-yl, Ris selected from 2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl; 2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)ethyl; 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl; (2S)-tert-butoxycarbonylazetidin-2-ylmethyl; (3S)-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-3-yl; 1-(tert-butoxycarbonyl)azetidin-3-ylmethyl; 2-(benzyloxycarbonylamino) ethyl. Invention also relates to specific intermediate compounds obtained during synthesis of the compound of formula (IV).,,,EFFECT: method of producing a diazabicyclooctane derivative of formula (IV), characterized by high output of the desired compound.23 cl, 93 ex Изобретение относится к области органической химии, способу получения производного диазабициклооктана формулы (IV), включающему взаимодействие соединения формулы (I) с ROH, выбранной из 1-гидроксипирролидин-2,5-диона, 2-гидрокси-3a,4,7,7a-тетрагидро-1H-изоиндол-1,3(2H)-диона, 2-гидроксигексагидро-1H-изоиндол-1,3(2H)-диона и 4-гидрокси-4-азатрицикло[5.2.1.0]дец-8-ен-3,5-диона, с получением соединения формулы (II), где Rпредставляет собой водород, OBn, P и Rявляются такими, как описано ниже, с последующим карбонилированием карбонилирующим агентом, выбранным из фосгена, дифосгена и трифосгена, с получением соединения формулы (II), где Rпредставляет собой ClCO- или ClCOCO-, OBn, P и Rявляются такими, как описано ниже, удаление защитной группы P и обработку основанием с получением соедин