METHOD OF PRODUCING 5-AMINO-3H-PYRROLE-4-CARBONONITRILES DERIVATIVES

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to the field of organic chemistry, namely to a method for producing 5-amino-3H-pyrrole-4-carbonitriles derivatives of the general formula (1), where R=CH, X=S (1a); R=4-MeCH, X=O (1b); R=CH, X=S (1c); R=CH, X=S (1d), having in the structure in the third position of the 3H-pyrrole ring a carbonyl-containing substituent or a spiro-linked furan ring. Method involves the interaction of 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitrile with a secondary amine in a solvent, characterized in that 4-oxo-4-phenylbutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile is used as 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitrile, or 4-oxo-4-(p-tolyl)buta-1,1,2,2-tetracarbonitrile, or 3-methyl-4-oxo-4-phenylbuta-1,1,2,2-tetracarbonitrile, or 3-methyl-4-oxopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile, and morpholine or thiomorpholine is used as a secondary amine in a molar ratio of the starting components of 1:3, and the interaction is carried out in a mixture of acetonitrile : diethyl ether in a volume ratio of 2:1 at a temperature of 0-5 °C..EFFECT: new method of 5-amino-3H-pyrrole-4-carbonitrile derivatives, which can be used as biologically active compounds and in fine organic synthesis, is developed.1 cl, 4 ex Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения производных 5-амино-3H-пиррол-4-карбонитрилов общей формулы (1), где R=CH, X=S (1a); R=4-MeCH, X=O (1б); R=CH, X=S (1в); R=CH, X=S (1г), имеющих в структуре в третьем положении 3H-пиррольного цикла карбонилсодержащий заместитель либо спиросочлененное фурановое кольцо. Способ включает взаимодействие 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрила с вторичным амином в растворителе, отличающийся тем, что в качестве 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрила используют 4-оксо-4-фенилбута-1,1,2,2-тетракарбонитрил, или 4-оксо-4-(p-толил)бута-1,1,2,2-тетракарбонитрил, или 3-метил-4-оксо-4-фенилбута-1,1,2,2-тетракарбонитрил, или 3-метил-4-оксопентан-1,1,2,2-тетракарбонитрил, а в качестве вторичного амина используют морфолин или тиоморфолин в мольном соотношении исходных компонентов 1:3, а взаимодействие ведут в смеси ацетонитрил:диэтиловый эфир в объемном соотношении 2:1 при температуре 0-5°С. Технический результат - разработан новый способ производных 5-амино-3H-пиррол-4-карбонитрилов, которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений и в тонком органическом синтезе. 4 пр.