METHODS FOR PRODUCING CERTAIN 2-(PYRIDINE-3-YL)THIAZOLES

FIELD: biochemistry.SUBSTANCE: invention relates to a process for the preparation of 2-(pyridine-3-yl)thiazoles. Process involves (i) reacting compound (I) with compound (II) to produce compound (III), wherein said reaction is carried out in a polar protic solvent at ambient pressure, followed by (i...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: CHZHU Yuanmin, ARNDT Kim E, VEST Skott P, ROSS Ronald, DEAMIKIS Karl, NIYAZ Noormokhamed M, ROT Gari
Format: Patent
Sprache:eng ; rus
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
container_end_page
container_issue
container_start_page
container_title
container_volume
creator CHZHU Yuanmin
ARNDT Kim E
VEST Skott P
ROSS Ronald
DEAMIKIS Karl
NIYAZ Noormokhamed M
ROT Gari
description FIELD: biochemistry.SUBSTANCE: invention relates to a process for the preparation of 2-(pyridine-3-yl)thiazoles. Process involves (i) reacting compound (I) with compound (II) to produce compound (III), wherein said reaction is carried out in a polar protic solvent at ambient pressure, followed by (ii) cyclizing compound (III) using a dehydrating agent to produce compound (IV). Dehydrating agent is selected from the group consisting of POCl, HSO, SOCl, PO, polyphosphoric acid, p-toluene sulfonic acid, trifluoroacetic anhydride or a mixture thereof, and said cyclization is carried out at an ambient pressure and a temperature of from 60 °C to 120 °C, wherein (A) Ris H; (B) Ris (C-C) alkyl; (C) Ris H or (C-C) alkyl; and (D) Ris H, (C-C) alkyl or cyclopropyl. Method further involves halogenating said Rin compound (IV) to F, Cl, Br or I in a polar solvent at a temperature of from 0 °C to ambient temperature.(I) (II) (III) (IV).EFFECT: technical result is a method for the preparation of 2-(pyridin-3-yl)thiazoles, intended as intermediates for the synthesis of pesticidal thiazole amides.7 cl, 3 ex Изобретение относится к способу получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов. Способ включает (i) взаимодействие соединения (I) с соединением (II) на стадии получения соединения (III), где указанную реакцию проводят в полярном протонном растворителе при давлении окружающей среды, с последующей (ii) циклизацией соединения (III) с использованием дегидратирующего агента, с получением соединения (IV). Дегидратирующий агент выбирают из группы, состоящей из POCl, HSO, SOCl, PO, полифосфорной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, трифторуксусного ангидрида или их смеси, и указанную циклизацию осуществляют при давлении окружающей среды и температуре от 60°C до 120°C, при этомRпредставляет собой H;Rпредставляет собой (C-C)алкил;Rпредставляет собой H или (C-C)алкил; иRпредставляет собой H, (C-C)алкил или циклопропил. Способ дополнительно включает галогенирование указанного Rв соединении (IV) до F, Cl, Br или I в полярном растворителе при температуре от 0°C до температуры окружающей среды. Технический результат - способ получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов, предназначенных в качестве промежуточных соединений для синтеза пестицидных тиазоламидов. 6 з.п. ф-лы, 3 пр.
format Patent
fullrecord <record><control><sourceid>epo_EVB</sourceid><recordid>TN_cdi_epo_espacenet_RU2647853C2</recordid><sourceformat>XML</sourceformat><sourcesystem>PC</sourcesystem><sourcerecordid>RU2647853C2</sourcerecordid><originalsourceid>FETCH-epo_espacenet_RU2647853C23</originalsourceid><addsrcrecordid>eNrjZLDwdQ3x8HcJVnDzD1IICPJ3CXX29HNXcHYNCnH09FMw0tUIiAzydPH0c9U11o300Qzx8HSM8vdxDeZhYE1LzClO5YXS3AwKbq4hzh66qQX58anFBYnJqXmpJfFBoUZmJuYWpsbORsZEKAEAB0MoHA</addsrcrecordid><sourcetype>Open Access Repository</sourcetype><iscdi>true</iscdi><recordtype>patent</recordtype></control><display><type>patent</type><title>METHODS FOR PRODUCING CERTAIN 2-(PYRIDINE-3-YL)THIAZOLES</title><source>esp@cenet</source><creator>CHZHU Yuanmin ; ARNDT Kim E ; VEST Skott P ; ROSS Ronald ; DEAMIKIS Karl ; NIYAZ Noormokhamed M ; ROT Gari</creator><creatorcontrib>CHZHU Yuanmin ; ARNDT Kim E ; VEST Skott P ; ROSS Ronald ; DEAMIKIS Karl ; NIYAZ Noormokhamed M ; ROT Gari</creatorcontrib><description>FIELD: biochemistry.SUBSTANCE: invention relates to a process for the preparation of 2-(pyridine-3-yl)thiazoles. Process involves (i) reacting compound (I) with compound (II) to produce compound (III), wherein said reaction is carried out in a polar protic solvent at ambient pressure, followed by (ii) cyclizing compound (III) using a dehydrating agent to produce compound (IV). Dehydrating agent is selected from the group consisting of POCl, HSO, SOCl, PO, polyphosphoric acid, p-toluene sulfonic acid, trifluoroacetic anhydride or a mixture thereof, and said cyclization is carried out at an ambient pressure and a temperature of from 60 °C to 120 °C, wherein (A) Ris H; (B) Ris (C-C) alkyl; (C) Ris H or (C-C) alkyl; and (D) Ris H, (C-C) alkyl or cyclopropyl. Method further involves halogenating said Rin compound (IV) to F, Cl, Br or I in a polar solvent at a temperature of from 0 °C to ambient temperature.(I) (II) (III) (IV).EFFECT: technical result is a method for the preparation of 2-(pyridin-3-yl)thiazoles, intended as intermediates for the synthesis of pesticidal thiazole amides.7 cl, 3 ex Изобретение относится к способу получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов. Способ включает (i) взаимодействие соединения (I) с соединением (II) на стадии получения соединения (III), где указанную реакцию проводят в полярном протонном растворителе при давлении окружающей среды, с последующей (ii) циклизацией соединения (III) с использованием дегидратирующего агента, с получением соединения (IV). Дегидратирующий агент выбирают из группы, состоящей из POCl, HSO, SOCl, PO, полифосфорной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, трифторуксусного ангидрида или их смеси, и указанную циклизацию осуществляют при давлении окружающей среды и температуре от 60°C до 120°C, при этомRпредставляет собой H;Rпредставляет собой (C-C)алкил;Rпредставляет собой H или (C-C)алкил; иRпредставляет собой H, (C-C)алкил или циклопропил. Способ дополнительно включает галогенирование указанного Rв соединении (IV) до F, Cl, Br или I в полярном растворителе при температуре от 0°C до температуры окружающей среды. Технический результат - способ получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов, предназначенных в качестве промежуточных соединений для синтеза пестицидных тиазоламидов. 6 з.п. ф-лы, 3 пр.</description><language>eng ; rus</language><subject>CHEMISTRY ; HETEROCYCLIC COMPOUNDS ; METALLURGY ; ORGANIC CHEMISTRY</subject><creationdate>2018</creationdate><oa>free_for_read</oa><woscitedreferencessubscribed>false</woscitedreferencessubscribed></display><links><openurl>$$Topenurl_article</openurl><openurlfulltext>$$Topenurlfull_article</openurlfulltext><thumbnail>$$Tsyndetics_thumb_exl</thumbnail><linktohtml>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20180321&amp;DB=EPODOC&amp;CC=RU&amp;NR=2647853C2$$EHTML$$P50$$Gepo$$Hfree_for_read</linktohtml><link.rule.ids>230,308,777,882,25545,76296</link.rule.ids><linktorsrc>$$Uhttps://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&amp;date=20180321&amp;DB=EPODOC&amp;CC=RU&amp;NR=2647853C2$$EView_record_in_European_Patent_Office$$FView_record_in_$$GEuropean_Patent_Office$$Hfree_for_read</linktorsrc></links><search><creatorcontrib>CHZHU Yuanmin</creatorcontrib><creatorcontrib>ARNDT Kim E</creatorcontrib><creatorcontrib>VEST Skott P</creatorcontrib><creatorcontrib>ROSS Ronald</creatorcontrib><creatorcontrib>DEAMIKIS Karl</creatorcontrib><creatorcontrib>NIYAZ Noormokhamed M</creatorcontrib><creatorcontrib>ROT Gari</creatorcontrib><title>METHODS FOR PRODUCING CERTAIN 2-(PYRIDINE-3-YL)THIAZOLES</title><description>FIELD: biochemistry.SUBSTANCE: invention relates to a process for the preparation of 2-(pyridine-3-yl)thiazoles. Process involves (i) reacting compound (I) with compound (II) to produce compound (III), wherein said reaction is carried out in a polar protic solvent at ambient pressure, followed by (ii) cyclizing compound (III) using a dehydrating agent to produce compound (IV). Dehydrating agent is selected from the group consisting of POCl, HSO, SOCl, PO, polyphosphoric acid, p-toluene sulfonic acid, trifluoroacetic anhydride or a mixture thereof, and said cyclization is carried out at an ambient pressure and a temperature of from 60 °C to 120 °C, wherein (A) Ris H; (B) Ris (C-C) alkyl; (C) Ris H or (C-C) alkyl; and (D) Ris H, (C-C) alkyl or cyclopropyl. Method further involves halogenating said Rin compound (IV) to F, Cl, Br or I in a polar solvent at a temperature of from 0 °C to ambient temperature.(I) (II) (III) (IV).EFFECT: technical result is a method for the preparation of 2-(pyridin-3-yl)thiazoles, intended as intermediates for the synthesis of pesticidal thiazole amides.7 cl, 3 ex Изобретение относится к способу получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов. Способ включает (i) взаимодействие соединения (I) с соединением (II) на стадии получения соединения (III), где указанную реакцию проводят в полярном протонном растворителе при давлении окружающей среды, с последующей (ii) циклизацией соединения (III) с использованием дегидратирующего агента, с получением соединения (IV). Дегидратирующий агент выбирают из группы, состоящей из POCl, HSO, SOCl, PO, полифосфорной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, трифторуксусного ангидрида или их смеси, и указанную циклизацию осуществляют при давлении окружающей среды и температуре от 60°C до 120°C, при этомRпредставляет собой H;Rпредставляет собой (C-C)алкил;Rпредставляет собой H или (C-C)алкил; иRпредставляет собой H, (C-C)алкил или циклопропил. Способ дополнительно включает галогенирование указанного Rв соединении (IV) до F, Cl, Br или I в полярном растворителе при температуре от 0°C до температуры окружающей среды. Технический результат - способ получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов, предназначенных в качестве промежуточных соединений для синтеза пестицидных тиазоламидов. 6 з.п. ф-лы, 3 пр.</description><subject>CHEMISTRY</subject><subject>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</subject><subject>METALLURGY</subject><subject>ORGANIC CHEMISTRY</subject><fulltext>true</fulltext><rsrctype>patent</rsrctype><creationdate>2018</creationdate><recordtype>patent</recordtype><sourceid>EVB</sourceid><recordid>eNrjZLDwdQ3x8HcJVnDzD1IICPJ3CXX29HNXcHYNCnH09FMw0tUIiAzydPH0c9U11o300Qzx8HSM8vdxDeZhYE1LzClO5YXS3AwKbq4hzh66qQX58anFBYnJqXmpJfFBoUZmJuYWpsbORsZEKAEAB0MoHA</recordid><startdate>20180321</startdate><enddate>20180321</enddate><creator>CHZHU Yuanmin</creator><creator>ARNDT Kim E</creator><creator>VEST Skott P</creator><creator>ROSS Ronald</creator><creator>DEAMIKIS Karl</creator><creator>NIYAZ Noormokhamed M</creator><creator>ROT Gari</creator><scope>EVB</scope></search><sort><creationdate>20180321</creationdate><title>METHODS FOR PRODUCING CERTAIN 2-(PYRIDINE-3-YL)THIAZOLES</title><author>CHZHU Yuanmin ; ARNDT Kim E ; VEST Skott P ; ROSS Ronald ; DEAMIKIS Karl ; NIYAZ Noormokhamed M ; ROT Gari</author></sort><facets><frbrtype>5</frbrtype><frbrgroupid>cdi_FETCH-epo_espacenet_RU2647853C23</frbrgroupid><rsrctype>patents</rsrctype><prefilter>patents</prefilter><language>eng ; rus</language><creationdate>2018</creationdate><topic>CHEMISTRY</topic><topic>HETEROCYCLIC COMPOUNDS</topic><topic>METALLURGY</topic><topic>ORGANIC CHEMISTRY</topic><toplevel>online_resources</toplevel><creatorcontrib>CHZHU Yuanmin</creatorcontrib><creatorcontrib>ARNDT Kim E</creatorcontrib><creatorcontrib>VEST Skott P</creatorcontrib><creatorcontrib>ROSS Ronald</creatorcontrib><creatorcontrib>DEAMIKIS Karl</creatorcontrib><creatorcontrib>NIYAZ Noormokhamed M</creatorcontrib><creatorcontrib>ROT Gari</creatorcontrib><collection>esp@cenet</collection></facets><delivery><delcategory>Remote Search Resource</delcategory><fulltext>fulltext_linktorsrc</fulltext></delivery><addata><au>CHZHU Yuanmin</au><au>ARNDT Kim E</au><au>VEST Skott P</au><au>ROSS Ronald</au><au>DEAMIKIS Karl</au><au>NIYAZ Noormokhamed M</au><au>ROT Gari</au><format>patent</format><genre>patent</genre><ristype>GEN</ristype><title>METHODS FOR PRODUCING CERTAIN 2-(PYRIDINE-3-YL)THIAZOLES</title><date>2018-03-21</date><risdate>2018</risdate><abstract>FIELD: biochemistry.SUBSTANCE: invention relates to a process for the preparation of 2-(pyridine-3-yl)thiazoles. Process involves (i) reacting compound (I) with compound (II) to produce compound (III), wherein said reaction is carried out in a polar protic solvent at ambient pressure, followed by (ii) cyclizing compound (III) using a dehydrating agent to produce compound (IV). Dehydrating agent is selected from the group consisting of POCl, HSO, SOCl, PO, polyphosphoric acid, p-toluene sulfonic acid, trifluoroacetic anhydride or a mixture thereof, and said cyclization is carried out at an ambient pressure and a temperature of from 60 °C to 120 °C, wherein (A) Ris H; (B) Ris (C-C) alkyl; (C) Ris H or (C-C) alkyl; and (D) Ris H, (C-C) alkyl or cyclopropyl. Method further involves halogenating said Rin compound (IV) to F, Cl, Br or I in a polar solvent at a temperature of from 0 °C to ambient temperature.(I) (II) (III) (IV).EFFECT: technical result is a method for the preparation of 2-(pyridin-3-yl)thiazoles, intended as intermediates for the synthesis of pesticidal thiazole amides.7 cl, 3 ex Изобретение относится к способу получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов. Способ включает (i) взаимодействие соединения (I) с соединением (II) на стадии получения соединения (III), где указанную реакцию проводят в полярном протонном растворителе при давлении окружающей среды, с последующей (ii) циклизацией соединения (III) с использованием дегидратирующего агента, с получением соединения (IV). Дегидратирующий агент выбирают из группы, состоящей из POCl, HSO, SOCl, PO, полифосфорной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, трифторуксусного ангидрида или их смеси, и указанную циклизацию осуществляют при давлении окружающей среды и температуре от 60°C до 120°C, при этомRпредставляет собой H;Rпредставляет собой (C-C)алкил;Rпредставляет собой H или (C-C)алкил; иRпредставляет собой H, (C-C)алкил или циклопропил. Способ дополнительно включает галогенирование указанного Rв соединении (IV) до F, Cl, Br или I в полярном растворителе при температуре от 0°C до температуры окружающей среды. Технический результат - способ получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов, предназначенных в качестве промежуточных соединений для синтеза пестицидных тиазоламидов. 6 з.п. ф-лы, 3 пр.</abstract><oa>free_for_read</oa></addata></record>
fulltext fulltext_linktorsrc
identifier
ispartof
issn
language eng ; rus
recordid cdi_epo_espacenet_RU2647853C2
source esp@cenet
subjects CHEMISTRY
HETEROCYCLIC COMPOUNDS
METALLURGY
ORGANIC CHEMISTRY
title METHODS FOR PRODUCING CERTAIN 2-(PYRIDINE-3-YL)THIAZOLES
url https://sfx.bib-bvb.de/sfx_tum?ctx_ver=Z39.88-2004&ctx_enc=info:ofi/enc:UTF-8&ctx_tim=2025-01-18T19%3A39%3A06IST&url_ver=Z39.88-2004&url_ctx_fmt=infofi/fmt:kev:mtx:ctx&rfr_id=info:sid/primo.exlibrisgroup.com:primo3-Article-epo_EVB&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:patent&rft.genre=patent&rft.au=CHZHU%20Yuanmin&rft.date=2018-03-21&rft_id=info:doi/&rft_dat=%3Cepo_EVB%3ERU2647853C2%3C/epo_EVB%3E%3Curl%3E%3C/url%3E&disable_directlink=true&sfx.directlink=off&sfx.report_link=0&rft_id=info:oai/&rft_id=info:pmid/&rfr_iscdi=true