METHOD OF PRODUCING 2-AMINO-5,8-DIMETHOXY[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE FROM 4-CHLORO-2,5-DIMETHOXYPYRIMIDINE

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to the method of producing 2-amino-5,8-dialkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines of formula(I), where R is C-Calkyl that comprises i) contacting 4-chloro-2,5-dialkoxypyrimidine of formulawith cyanamide salt in a polar aprotic solvent to produce 2,5-dialkoxy-4-cyanoaminopyrimidine of formula; ii) contacting 2,5-dialkoxy-4-cyanoaminopyrimidine with hydroxylamine either as a free base or as hydroxylamine salt in the presence of a base to produce 2,5-dialkoxy-4-hydroxyguanidinylpyrimidine of formula; and iii) cyclizing 2,5-dialkoxy-4-hydroxyguanidinyl pyrimidine by treatment with alkyl chloroformate to produce 2-amino-5,8-dialkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine (I). The invention also relates to the method of producing 2-amino-5,8-dialkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c] pyrimidines of formula (I) by cyclizing 2,5-dialkoxy-4-hydroxyguanidinylpyrimidine; and to the compounds of formula,.EFFECT: simplifying the technology for the production of a compound of formula I without the use of hydrazine and halogeno cyan.22 cl, 6 ex Изобретение относится к способу получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинов формулы (I), где R является C-Cалкилом, включающий i) контакт 4-хлор-2,5-диалкоксипиримидина формулы, с солью цианамида в полярном апротонном растворителе с получением 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидина формулы; ii) контакт 2,5-диалкокси-4-цианоаминопиримидина с гидроксиламином либо в виде свободного основания, либо в виде соли гидроксиламина в присутствии основания с получением 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина формулы; и iii) циклизацию 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина обработкой с алкилхлорформиатом с получением 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидина (I). Изобретение также относится к способу получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинов формулы (I) циклизацией 2,5-диалкокси-4-гидроксигуанидинилпиримидина; и к соединениям формулы,. Технический результат: упрощение технологии получения 2-амино-5,8-диалкокси[1,2,4]триазоло[1,5-c]пиримидинов формулы (I) без использования гидразина и галогенциана. 4 н. и 18 з.п. ф-лы, 6 пр.