MESYLATE N-[5-(AMINOSULFONYL)-4-METHYL-1,3-THIAZOL-2-YL]-N-METHYL-2-[4-(2-PYRIDINYL)PHENYL]ACETAMIDE MONOHYDRATE

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to a method for production of N-[5-(aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamide, and as its mesylate monohydrate salt, which showed improved stability and release kinetics of pharmaceutical compositions. The method is implemented in accordance with steps A and B. On step A, interation of the common formula A* compound takes place, where Rrepresents a leaving group and Rrepresents an alkyl residue containing 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl residue containing 3 to 6 carbon atoms, with a boronic acid derivative, borolan, borinan or diboronic acid reagent toprovide an intermediate boronic acid derivative of compound A, and then the intermediate boronic acid derivative reacts with a pyridine B compound of the common formula B*, where Rrepresents a leaving group, under basic conditions for direct preparation of (4-pyridin-2-yl-phenyl)acetic acid, which is then purified. Step B includes interaction of (4-pyridin-2-yl-phenyl)acetic acid obtained on Step A with 4-methyl-2-(methylamino)-1,3-thiazole-5-sulfonamide to obtain N-[5-(aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamide..EFFECT: method allows simplified target compound synthesis, reduced number of steps, as well as increased yield.8 cl, 3 dwg, 5 tbl, 8 ex Изобретение относится к способу получения N-[5-(аминосульфонил)-4-метил-1,3-тиазол-2-ил]-N-метил-2-[4-(2-пиридинил)фенил]ацетамида, а также его соли моногидрата мезилата, которая продемонстрировала повышенную стабильность и кинетику высвобождения из фармацевтических композиций. Способ осуществляют в соответствии со стадиями А и В. На стадии А происходит взаимодействие соединения А общей формулы А*, где Rпредставляет собой уходящую группу и Rпредставляет собой алкильный остаток, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, или циклоалкильный остаток, содержащий от 3 до 6 атомов углерода, с производным бороновой кислоты, бороланом, боринаном или реагентом дибороновой кислоты с образованием промежуточного производного бороновой кислоты соединения А, а затем промежуточное производное бороновой кислоты подвергают взаимодействию с соединением пиридина В общей формулы В*, где Rпредставляет собой уходящую группу, при основных условиях для непосредственного получения (4-пиридин-2-илфенил)уксусной кислоты, которую затем очищают. На стадии В осуществляют взаимодействие (4-пиридин-2-илфенил)уксусной кислоты, полученной на стадии А, с 4-метил-2-(метил