METHOD OF OBTAINING N'-(5-OXOFURAN-2(5H)-YLIDENE)BENZHYDRAZIDES

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: carried out is cyclisation of (Z)-4-(2-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenoic acids in aprotic dipolar solvent at temperature from 0 to 10°C for 10-60 minutes with application as dehydrating reagent of phosphorus oxychloride with molar ratio phosphorus oxychloride: (Z)-4-(2-aro...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Hauptverfasser: ROZHKOV SERGEJ SERGEEVICH, OVCHINNIKOV KONSTANTIN LVOVICH, KOLOBOV ALEKSEJ VLADISLAVOVICH, KRASOVSKAJA GALINA GRIGOREVNA, DANILOVA ANGELINA SERGEEVNA
Format: Patent
Sprache:eng ; rus
Schlagworte:
Online-Zugang:Volltext bestellen
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Beschreibung
Zusammenfassung:FIELD: chemistry.SUBSTANCE: carried out is cyclisation of (Z)-4-(2-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenoic acids in aprotic dipolar solvent at temperature from 0 to 10°C for 10-60 minutes with application as dehydrating reagent of phosphorus oxychloride with molar ratio phosphorus oxychloride: (Z)-4-(2-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenoic acid from 1:1 to 2:1 or at temperature from 0 to 30°C for 10-60 minutes with application of ethylchloroformiate as dehydrating reagent in presence of base, which is introduced into reaction mixture either before introduction of ethylchloroformiate, or after, with molar ratio ethylchloroformiate:(Z)-4-(2-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenoic acid from 1:1 to 2:1 and base :(Z)-4-(2-aroylhydrazino)-4-oxo-2-butenoic acid from 1:1 to 2:1 with extraction of target products by mixing reaction mixture with cold water or with ice with the following filtration of precipitated sediment. Obtained compounds can be applied as monomers or modifiers of basic polymer chain in production of polymers.EFFECT: novel safe method of claimed compound synthesis, which does not require application of large molar excess of dehydrating agent and which ensures high product output.3 tbl, 15 ex Изобретение относится к способу получения N′-(5-оксофуран-2(5H)-илиден)бензгидразидов с различными заместителями в ароматическом кольце, которые имеют в своей структуре двойную связь, заключающемуся в том, что проводят циклизацию (Z)-4-(2-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновых кислот в апротонном диполярном растворителе при температуре от 0 до 10°C в течение 10-60 минут с использованием в качестве дегидратирующего реагента хлорокиси фосфора при мольном соотношении хлорокись фосфора:(Z)-4-(2-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновая кислота от 1:1 до 2:1 или при температуре от 0 до 30°C в течение 10-60 минут с использованием в качестве дегидратирующего реагента этилхлорформиата в присутствии основания, которое вводят в реакционную смесь либо до введения этилхлорформиата, либо после, при мольным соотношении этилхлорформиат:(Z)-4-(2-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновая кислота от 1:1 до 2:1 и основание:(Z)-4-(2-ароилгидразино)-4-оксо-2-бутеновая кислота от 1:1 до 2:1 с выделением целевых продуктов путем смешивания реакционной смеси с холодной водой или со льдом с последующим фильтрованием выпавшего осадка. Технический результат - новый безопасный метод синтеза N′-(5-оксофуран-2(5H)-илиден)бензгидразидов, не требующий использования большого мольного избытка дегидратирующего агента и обеспечиваю